2,4-dodecadiene | 87241-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,4-dodecadiene
• 英文别名: (2E,4E)-dodeca-2,4-diene
• CAS: 87241-01-8
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: NJMCFBIRFRIKSQ-WJDMQLPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-n-heptyl-3-sulfolene 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  (E)-, (E,Z)- 和 (E,E)- 共轭二烯的立体选择性合成通过 3-亚砜的烷基化作为关键步骤

  摘要：

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1003

文献信息

• Chemoselective Reactions of (<i>E</i>)-1,3-Dienes: Cobalt-Mediated Isomerization to (<i>Z</i>)-1,3-Dienes and Reactions with Ethylene
  作者：Yam N. Timsina、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja501979g

  日期：2014.4.30

  In the asymmetric hydrovinylation (HV) of an E/Z-mixture of a prototypical 1,3-diene with (S,S)-(DIOP)CoCl2 or (S,S)-(BDPP)CoCl2 catalyst in the presence of Me3Al, the (E)-isomer reacts significantly faster, leaving behind the Z-isomer intact at the end of the reaction. The presumed [LCo–H]+-intermediate, especially when L is a large-bite angle ligand, similar to DIOP and BDPP, promote an unusual isomerization

  在 Me3Al 存在下，原型 1,3-二烯与 (S,S)-(DIOP)CoCl2 或 (S,S)-(BDPP)CoCl2 催化剂的 E/Z 混合物的不对称加氢乙烯基化 (HV) ，(E)-异构体反应明显更快，在反应结束时留下完整的 Z-异构体。假定的 [LCo–H]+-中间体，特别是当 L 是大咬角配体时，类似于 DIOP 和 BDPP，促进 1,3-二烯的 (E/Z)-混合物异常异构化为异构纯 Z -异构体。该反应提出了一种机制，包括通过 [η4-(二烯)(LCo-H)]+ 络合物进行分子内氢化物加成，然后是中间体 Co(烯丙基) 物质的 π-σ-π 异构化。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)-, (<i>E</i>,<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>,<i>E</i>)-CONJUGATED DIENES VIA ALKYLATION OF 3-SULFOLENES AS KEY STEP
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1003

  日期：1983.7.5

  Stereoselective method for synthesizing (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as key step is developed. Sex pheromones with (E)- and (E,E)-conjugated diene structures are synthesized with exclusively high stereoselectivity by applying the method.

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。
• MYTTUS, EH. R.;LOODMAA, EH. X.;KASK, R. X., UCH. ZAP. TART. YH-TA, 1982, N 616, 55-64
  作者：MYTTUS, EH. R.、LOODMAA, EH. X.、KASK, R. X.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as the key step
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1021/jo00375a033

  日期：1986.12