methyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethylbenzoate | 773873-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3,5-dimethyl-benzoic acid methyl ester；methyl 3,5-dimethyl-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 773873-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: AYTNLJWOSHLUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethylbenzoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3',5'-dimethyl-4'-hydroxybenzyl)-N-tosyl-3,4-dimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  China Raju; Neelakantan, Parvathi; Bhalerao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 201 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 氯化苄 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057