1,3-(dimethylene)benzenediyl 6,6'-O-(2,2'-oxydiethyl)-bis(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside) | 443300-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-(dimethylene)benzenediyl 6,6'-O-(2,2'-oxydiethyl)-bis(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside)
• 英文别名: (1R,11R,12R,13S,14R,15R,25R,26R,27S,28R)-2,10,17,20,23,29,30-heptaoxatetracyclo[23.3.1.14,8.111,15]hentriaconta-4(31),5,7-triene-12,13,14,26,27,28-hexol
• CAS: 443300-32-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₃
• 分子量: 532.542
• InChiKey: HLICNOSLYBNNQT-RYMJVJABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-(dimethylene)benzenediyl 6,6'-O-(2,2'-oxydiethyl)-bis(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside) 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以45 mg的产率得到1,3-(dimethylene)benzenediyl 6,6'-O-(2,2'-oxydiethyl)-bis(2,3,4-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新型的含有半乳糖端基以结合手性有机胺客体的人工主体化合物：手性鉴别及其复杂结构。

  摘要：

  基于从低聚果糖衍生物中提取的结构特征，设计了具有手性来源的吡喃半乳糖骨架和氧乙烯骨架作为结合位点的新型线性主体（1）和环状主体（2和3） ，然后合成。这些宿主显示出对手性有机铵盐的手性歧视。例如，对于其中的Trp，具有最高价值的宿主1的手性鉴别能力（缔合常数的比率：K（R）/ K（S））为K（R）/ K（S）= 3 -O-（i）Pr（+）和K（R）/ K（S）= 0.7，在HCl中于298 K的1-（1-萘基）乙基铵（NEA（+））（3）。明确了，主体1通过与碱金属离子和手性有机铵离子等阳离子络合而从线性结构变为假环结构。（1）H NMR通过添加NEA（+）客体诱导了宿主1的转变，表明宿主-客体的复杂结构明显不同，这取决于客体的手性。在与（R）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主体的氧化乙烯骨架上方，在与（S）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主机伪环的边缘。动态分子识别可能是

  DOI：

  10.1021/jo011137q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二甲醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,3-(dimethylene)benzenediyl 6,6'-O-(2,2'-oxydiethyl)-bis(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新型的含有半乳糖端基以结合手性有机胺客体的人工主体化合物：手性鉴别及其复杂结构。

  摘要：

  基于从低聚果糖衍生物中提取的结构特征，设计了具有手性来源的吡喃半乳糖骨架和氧乙烯骨架作为结合位点的新型线性主体（1）和环状主体（2和3） ，然后合成。这些宿主显示出对手性有机铵盐的手性歧视。例如，对于其中的Trp，具有最高价值的宿主1的手性鉴别能力（缔合常数的比率：K（R）/ K（S））为K（R）/ K（S）= 3 -O-（i）Pr（+）和K（R）/ K（S）= 0.7，在HCl中于298 K的1-（1-萘基）乙基铵（NEA（+））（3）。明确了，主体1通过与碱金属离子和手性有机铵离子等阳离子络合而从线性结构变为假环结构。（1）H NMR通过添加NEA（+）客体诱导了宿主1的转变，表明宿主-客体的复杂结构明显不同，这取决于客体的手性。在与（R）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主体的氧化乙烯骨架上方，在与（S）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主机伪环的边缘。动态分子识别可能是

  DOI：

  10.1021/jo011137q

文献信息

• New Artificial Host Compounds Containing Galactose End Groups for Binding Chiral Organic Amine Guests:  Chiral Discrimination and Their Complex Structures
  作者：Motohiro Shizuma、Yukiko Kadoya、Yoshio Takai、Hiroyuki Imamura、Hitoshi Yamada、Tokuji Takeda、Ryuichi Arakawa、Shigetoshi Takahashi、Masami Sawada

  DOI：10.1021/jo011137q

  日期：2002.7.1

  structural features extracted from the fructo-oligosaccharide derivatives, having a large chiral discrimination ability, and were then synthesized. These hosts showed chiral discrimination toward chiral organic ammonium salts. For example, the chiral discrimination ability (the ratio of association constants: K(R)/K(S)) of host 1, which has the highest value among them, was K(R)/K(S) = 3 for Trp-O-(i)Pr(+)

  基于从低聚果糖衍生物中提取的结构特征，设计了具有手性来源的吡喃半乳糖骨架和氧乙烯骨架作为结合位点的新型线性主体（1）和环状主体（2和3） ，然后合成。这些宿主显示出对手性有机铵盐的手性歧视。例如，对于其中的Trp，具有最高价值的宿主1的手性鉴别能力（缔合常数的比率：K（R）/ K（S））为K（R）/ K（S）= 3 -O-（i）Pr（+）和K（R）/ K（S）= 0.7，在HCl中于298 K的1-（1-萘基）乙基铵（NEA（+））（3）。明确了，主体1通过与碱金属离子和手性有机铵离子等阳离子络合而从线性结构变为假环结构。（1）H NMR通过添加NEA（+）客体诱导了宿主1的转变，表明宿主-客体的复杂结构明显不同，这取决于客体的手性。在与（R）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主体的氧化乙烯骨架上方，在与（S）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主机伪环的边缘。动态分子识别可能是