4,6'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone | 105285-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,6'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 2-Hydroxy-6,4'-dimethoxy-chalkon；2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-；1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 105285-09-4；86788-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RGPGOSUTRORKLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone 在 sodium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过调节MicroRNA的生物合成作为Pin1抑制剂抑制肝细胞癌的prenylated黄酮醇衍生物的发现。

  摘要：

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201801461
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,6'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes

  摘要：

  A series of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes is synthesized via the acid-catalyzed dimerization reactions of 5-methoxy- or 6-methoxyflavenes. A rational mechanism for the observed rearrangement is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.025

文献信息

• 一种3-羟基黄酮及其衍生物的水相一锅合成 方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN109320488B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种3‑羟基黄酮及其衍生物的水相一锅合成方法。本发明以2‑羟基苯乙酮及其衍生物与苯甲醛及其衍生物为反应底物，或以2‑羟基查耳酮及其衍生物为反应底物，以水或乙醇水溶液作溶剂，在有氧条件下、20～100℃，反应得到3‑羟基黄酮及其衍生物。本发明提供了一种全新的反应机理，开发了一种高效、便捷、广阔底物适应性的3‑羟基黄酮合成新方法；本发明还利用该新方法合成了一种全新的3‑羟基黄酮衍生物，在医疗卫生领域具有重要应用价值。
• Oxidative rearrangement of 2′-hydroxychalcones having no substituent at the 3′- and 5′-positions with thallium(<scp>III</scp>) nitrate in methanol
  作者：Tokunaru Horie、Yasuhiko Kawamura、Chikako Sakai、Ayako Akita、Masahiro Sasagawa、Toshihide Yamada

  DOI：10.1039/p19960001987

  日期：——

  Oxidation of 2′-hydroxychalcones with no substituents at the 3′-and 5′-positions with thallium(III) nitrate (TTN) in methanol has been studied in detail and the following results obtained. (1) 2′-Hydroxy-4,6′-dimethoxychalcones (1b and 2b) have increased reactivity over their methyl ethers as a result of participation of the 6′-methoxy oxygen atom; the reactivity of 2′-hydroxy-4,4′-dimethoxychalcone

  al在3'和5'位置没有取代基的2'-羟基查耳酮的氧化（III）已经详细研究了甲醇中的硝酸盐（TTN），并获得了以下结果。（1）由于6'-甲氧基氧原子的参与，2'-羟基-4,6'-二甲氧基查耳酮（1b和2b）相对于它们的甲基醚具有增加的反应性；但是2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮3b的反应性降低。（2）反应受到A和B环上取代基的极大影响，并形成相应的1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙烷-1-酮（乙缩醛）和/或2-（α-甲氧基苄基）香豆烷酮（香豆酮）：通过在4-和/或2-位上的甲氧基极大地促进了氧化重排，从而得到了作为主要产物的乙缩醛。（3）仅当2′-羟基查耳酮在6′-位具有甲氧基且具有较弱的供电子性的B环时，才观察到香豆素的形成。（4）在2'在4'-位没有取代基的反应中形成的香豆烷酮的比率低于在2'-羟基和相邻的羰基之间迅速形成环状TTN配合物的1的比率。仅2'-羟基-6'-甲氧基查耳
• Synthesis and antiplasmodial evaluation of novel chromeno[2,3-b]chromene derivatives
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Vanida Choomuenwai、Rohan A. Davis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.037

  日期：2012.2

  5-Methoxyflavenes and 6-methoxyflavenes were found to undergo stereoselective acid-catalyzed rearrangement to generate a range of novel chromeno[2,3-b]chromene derivatives. When subjected to an in vitro antiplasmodial growth inhibition assay using Plasmodium falciparum (3D7 line) the chromene analogues were shown to display IC50 values ranging from 6.8 to 39.8 μM.

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。
• Silva, Artur M. S.; Cavaleiro, Jose A. S.; Tarrago, Georges, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 97 - 104
  作者：Silva, Artur M. S.、Cavaleiro, Jose A. S.、Tarrago, Georges、Marzin, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a Prenylated Flavonol Derivative as a Pin1 Inhibitor to Suppress Hepatocellular Carcinoma by Modulating MicroRNA Biogenesis
  作者：Yuanyuan Zheng、Wenchen Pu、Jiao Li、Xianyan Shen、Qiang Zhou、Xin Fan、Sheng-Yong Yang、Yamei Yu、Qiang Chen、Chun Wang、Xin Wu、Yong Peng

  DOI：10.1002/asia.201801461

  日期：2019.1.4

  isomerase Pin1 plays a crucial role in the development of human cancers. Recently, we have disclosed that Pin1 regulates the biogenesis of miRNA, which is aberrantly expressed in HCC and promotes HCC progression, indicating the therapeutic role of Pin1 in HCC therapy. Here, 7‐(benzyloxy)‐3,5‐dihydroxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐8‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one (AF‐39) was identified as a novel Pin1

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。