3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 29219-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 29219-06-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: KYZALZCOGMEWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,4'-dihydroxyflavanol
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Venkateswarlu, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 189,191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g

文献信息

• Discovery of a Prenylated Flavonol Derivative as a Pin1 Inhibitor to Suppress Hepatocellular Carcinoma by Modulating MicroRNA Biogenesis
  作者：Yuanyuan Zheng、Wenchen Pu、Jiao Li、Xianyan Shen、Qiang Zhou、Xin Fan、Sheng-Yong Yang、Yamei Yu、Qiang Chen、Chun Wang、Xin Wu、Yong Peng

  DOI：10.1002/asia.201801461

  日期：2019.1.4

  isomerase Pin1 plays a crucial role in the development of human cancers. Recently, we have disclosed that Pin1 regulates the biogenesis of miRNA, which is aberrantly expressed in HCC and promotes HCC progression, indicating the therapeutic role of Pin1 in HCC therapy. Here, 7‐(benzyloxy)‐3,5‐dihydroxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐8‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one (AF‐39) was identified as a novel Pin1

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。
• Synthesis of Flavonols via Pyrrolidine Catalysis: Origins of the Selectivity for Flavonol versus Aurone
  作者：Wei Xiong、Xiaohong Wang、Xianyan Shen、Cuifang Hu、Xin Wang、Fei Wang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01869

  日期：2020.10.16

  method for flavonol from 2′-hydroxyl acetophenone and benzaldehyde promoted by pyrrolidine under an aerobic condition in water is established. This protocol was supported by efficient synthesis of 44 common examples and three natural products. The α, β-unsaturated iminium ion (enimine ion E) was proved to be the key intermediate in the reaction. H218O and 18O2 isotope tracking experiments demonstrated

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。
• Synthesis of 5-subsituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction: The mechanistic implication
  作者：Xianyan Shen、Qiang Zhou、Wei Xiong、Wenchen Pu、Wei Zhang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.064

  日期：2017.8

  Herein, we report a synthetic method with improved selectivity for 5-substituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada reaction (AFO), by using of sodium carbonate/hydrogen peroxide A series of 5-substituted flavonols was obtained with moderate to high yields. The mechanism of the AFO reaction was elucidated. LCMS analysis and in situ 1H NMR analysis indicated that the epoxide was involved in the transformation

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。
• 一种3-羟基黄酮及其衍生物的水相一锅合成 方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN109320488B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种3‑羟基黄酮及其衍生物的水相一锅合成方法。本发明以2‑羟基苯乙酮及其衍生物与苯甲醛及其衍生物为反应底物，或以2‑羟基查耳酮及其衍生物为反应底物，以水或乙醇水溶液作溶剂，在有氧条件下、20～100℃，反应得到3‑羟基黄酮及其衍生物。本发明提供了一种全新的反应机理，开发了一种高效、便捷、广阔底物适应性的3‑羟基黄酮合成新方法；本发明还利用该新方法合成了一种全新的3‑羟基黄酮衍生物，在医疗卫生领域具有重要应用价值。
• 4'-Hydroxy-3-methoxyflavones with potent antipicornavirus activity
  作者：Nadine De Meyer、Achiel Haemers、Lallan Mishra、Hrishi Kesh Pandey、L. A. C. Pieters、Dirk A. Vanden Berghe、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1021/jm00106a039

  日期：1991.2

  4'-Hydroxy-3-methoxyflavones are natural compounds with known antiviral activities against picornaviruses such as poliomyelitis and rhinoviruses. In order to establish a structure-activity relationship a series of analogues were synthesized, and their antiviral activities and cytotoxicities were compared with those of flavones from natural origin. The 4'-hydroxyl and 3-methoxyl groups, a substitution in the 5 position and a polysubstituted A ring appeared to be essential requirements for a high activity. The most interesting compound was 4',7-dihydroxy-3-methoxy-5,6-dimethylflavone possessing in vitro TI99 values of > 1000 and > 200 against poliovirus type 1 and rhinovirus type 15, respectively. This compound was also active against other rhinovirus serotypes (2, 9, 14, 29, 39, 41, 59, 63, 70, 85, and 89) tested, having MIC50 values ranging from 0.016 to 0.5-mu-g/mL. Finally in contrast to quercetin it showed to be not mutagenic in concentrations up to 2.5 mg in the Ames test.