methyl (2S)-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(4-oxocyclohexyl)ethanoate | 1241377-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(4-oxocyclohexyl)ethanoate
• 英文别名: methyl(2S)-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(4-oxocyclohexyl)ethanoate；methyl (2S)-2-(4-oxocyclohexyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1241377-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: HGVUVLXXCDCOOL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(4-oxocyclohexyl)ethanoate 在 乙醇 、 palladium on carbon 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 methyl (2S)-2-(4,4-difluorocyclohexyl)-2-(methoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075439A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-(dimethylphospholano)]-ethane-(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 二氯乙酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 216.0h， 生成 methyl (2S)-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(4-oxocyclohexyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075439A1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lopez Omar D.

  公开号：US20100249190A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Heterocyclic Compound
  申请人：HASHIMOTO Kentaro

  公开号：US20110034469A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention shows a strong IAP antagonistic activity.

  本发明提供了一种由下式表示的化合物 其中，每个符号如说明书中所定义，或其盐。本发明的化合物表现出强烈的IAP拮抗活性。
• Design and Synthesis of Potent Inhibitor of Apoptosis (IAP) Proteins Antagonists Bearing an Octahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine Scaffold as a Novel Proline Mimetic
  作者：Kentaro Hashimoto、Bunnai Saito、Naoki Miyamoto、Yuya Oguro、Daisuke Tomita、Zenyu Shiokawa、Moriteru Asano、Hiroyuki Kakei、Naohiro Taya、Masanori Kawasaki、Hiroyuki Sumi、Masato Yabuki、Kenichi Iwai、Sei Yoshida、Mie Yoshimatsu、Kazunobu Aoyama、Yohei Kosugi、Takashi Kojima、Nao Morishita、Douglas R. Dougan、Gyorgy P. Snell、Shinichi Imamura、Tomoyasu Ishikawa

  DOI：10.1021/jm301674z

  日期：2013.2.14

  To develop novel inhibitor of apoptosis (IAP) proteins antagonists, we designed a bicyclic octahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine scaffold as a novel proline bioisostere. This design was based on the X-ray co-crystal structure of four N-terminal amino acid residues (AVPI) of the second mitochondria-derived activator of caspase (Smac) with the X-chromosome-linked IAP (XIAP) protein. Lead optimization of this scaffold to improve oral absorption yielded compound 45, which showed potent cellular IAP1 (cIAP1 IC50: 1.3 nM) and XIAP (IC50: 200 nM) inhibitory activity, in addition to potent tumor growth inhibitory activity (GI(50): 1.8 nM) in MDA-MB-231 breast cancer cells. X-ray crystallographic analysis of compound 45 bound to X1AP and to cIAPI was achieved, revealing the various key interactions that contribute to the higher cIAPI affinity of compound 45 over X1AP. Because of its potent IAP inhibitory activities, compound 45 (T-3256336) caused tumor regression in a MDA-MB-231 tumor xenograft model (T/C: -53% at 30 mg/kg).
• EP2398794B1
  申请人：——

  公开号：EP2398794B1

  公开（公告）日：2013-01-16
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2417126B1

  公开（公告）日：2014-07-02