(+/-)-8-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole | 107203-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
• 英文别名: (+/-)-8-Methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol；(4aS,9aS)-8-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
• CAS: 107203-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: NZDUVBJEVKOEOD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (+/-)-8-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole 生成 (+/-)-9-benzoyl-8-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  236.吲哚并咔唑制备的实验。第八部分 1-甲基吲哚并（2'：3'-2：3）咔唑的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001135
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-8-甲基-1H-咔唑 在 四羟基二硼 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(+/-)-8-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  以醇质子为氢源的二硼介导的钯催化不对称转移氢化反应

  摘要：

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1049-9

文献信息

• 236. Experiments on the preparation of indolocarbazoles. Part VIII. The preparation of 1-methylindolo(2′ : 3′-2 : 3)carbazole
  作者：Margaret L. Swindells、Muriel L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9560001135

  日期：——
• Diboron-mediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation using the proton of alcohols as hydrogen source
  作者：Bo Wu、Jimin Yang、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Zi-Biao Zhao、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-021-1049-9

  日期：2021.10

  The developments of hydrogen sources stand at the forefront of asymmetric reduction. In contrast to the well-studied alcohols as hydrogen sources via β-hydride elimination, the direct utilization of the proton of alcohols as a hydrogen source for activator-mediated asymmetric reduction is rarely explored. Herein we report the proton of alcohols as a hydrogen source in diboron-mediated palladium-catalyzed

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。