dec-3-enal | 58474-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dec-3-enal
• CAS: 58474-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NRXZYQITMVTQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  227.64°C (estimate)
• 密度：
  0.8500
• LogP：
  3.850 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-3-enal 在 4,8-di-tert-butyl-6-hydroxy-12-(2-methoxyphenyl)-2,10-dimethyl-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocine 6-oxide 、 (R)-(1-amino-1-phenyl)ethyl-1-piperidine 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 ((2R,3R)-3-benzyloxiran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建高效和多用途不对称有机催化剂的空间要求灵活的磷酸

  摘要：

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202202189
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-dec-3-ene 在 草酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dec-3-enal
  参考文献：
  名称：

  - and -2-methoxycyclopropyllithium: novel reagents for the stereoselective syntheses of -βγ-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91308-x

文献信息

• One-Electron-Transfer Oxidation by Metal Salts. A Convenient Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：G. I. NIKISHIN、M. G. VINOGRADOV、G. P. IL'INA

  DOI：10.1055/s-1972-21886

  日期：——
• - and -2-methoxycyclopropyllithium: novel reagents for the stereoselective syntheses of -βγ-unsaturated aldehydes
  作者：E.J. Corey、Peter Ulrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91308-x

  日期：1975.1
• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。