methyl (Z)-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetate | 149196-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (Z)-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetate；methyl (2Z)-2-[5-(methoxycarbonylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 149196-73-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 274.257
• InChiKey: HLNQSKHERPWCGV-WCIBSUBMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic Acid: A Side-Chain of the Fourth Generation of Cephem Antibiotics

  摘要：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸的一种Z型异构体(4)，是临床上有用的头孢菌素抗生素的共同酰基部分，已通过几个途径的骨架重排从氨基异噁唑制备。3-氨基-5-甲氧基异噁唑(7)与烷氧羰基异硫氰酸酯反应得到甲基2-(5-烷氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸酯(8)，通过相应的酮酯与O-甲基羟胺的反应转化为目标化合物4。化合物4同样从3-氨基异噁唑(10)制备。此外，2-羟基亚氨基-2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻唑-3-基)乙酸酯(15)在氧化钡和八水合氢氧化钡存在下与甲基碘或硫酸二甲酯的O-甲基化反应仅得到所需的Z型异构体(14a)，即甲基2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-yl)-2-(甲氧亚氨基)乙酸酯，进而制得4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1701
• 作为产物：
  描述：

  5-[(甲氧基羰基)氨基]-1,2,4-噻二唑-3-乙酸甲酯 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 亚硝酸甲酯 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (Z)-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic Acid: A Side-Chain of the Fourth Generation of Cephem Antibiotics

  摘要：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸的一种Z型异构体(4)，是临床上有用的头孢菌素抗生素的共同酰基部分，已通过几个途径的骨架重排从氨基异噁唑制备。3-氨基-5-甲氧基异噁唑(7)与烷氧羰基异硫氰酸酯反应得到甲基2-(5-烷氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸酯(8)，通过相应的酮酯与O-甲基羟胺的反应转化为目标化合物4。化合物4同样从3-氨基异噁唑(10)制备。此外，2-羟基亚氨基-2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻唑-3-基)乙酸酯(15)在氧化钡和八水合氢氧化钡存在下与甲基碘或硫酸二甲酯的O-甲基化反应仅得到所需的Z型异构体(14a)，即甲基2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-yl)-2-(甲氧亚氨基)乙酸酯，进而制得4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1701

文献信息

• Process for preparing 1,2,4-thiadiazole derivatives
  申请人：Katayama Seiyakusyo Co. Ltd.

  公开号：US05585494A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  An improved process for the production of 5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl-(2-(lower)-alkoxyimino)acetic acids starting from 5-substituted- or unsubstituted-3-amino-isoxazole compounds is disclosed herein. The title compounds are useful as acylating agents for the production of 7-acylaminocephalosporins.

  本发明公开了一种改进的制备5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基-(2-(低级)烷氧亚氨基)乙酸的方法，该方法从5-取代或未取代的3-氨基异噁唑化合物开始。标题化合物作为制备7-酰氨基头孢菌素的酰化剂具有实用性。
• Process for preparing 1,2,4-Thiadiazole Derivatives
  申请人：KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd.

  公开号：EP0536900A2

  公开（公告）日：1993-04-14

  Reaction of a 2-aminoisoxazole (A, where X is H or OR1) with a thiocyanate and an acyl halide (or their reaction product) and rearrangement of the product gives a 1,2,4-thiadiazole compound (B or C): The compound B (X=H) can be oxidised and esterified to obtain C (X=OR1). The 3-substituent of compound C (-CH2.CO2R1) may be converted into The thiadiazole compounds may be used to prepare acylating agents for preparation of therapeutically useful 7-acylaminocephalosporins.

  将 2-氨基异噁唑（A，其中 X 为 H 或 OR1）与硫氰酸盐和酰基卤化物（或其反应产物）反应，并对产物进行重排，可得到 1,2,4-噻二唑化合物（B 或 C）： 化合物 B（X=H）经氧化和酯化可得到 C（X=OR1）。化合物 C 的 3-取代基（-CH2.CO2R1）可转化为- .CO2R2。 噻二唑化合物可用于制备酰化剂，以制备对治疗有用的 7-酰氨基头孢菌素。
• A practical preparation of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Hiroki Gunji、Tetsuro Tamai、Ryonosuke Yoshida、Takashi Inagaki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85061-z

  日期：1993.10

  A Z-isomer of 2-(5-amino- 1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid, which is the common acyl moiety of clinically useful cephalosporins, has been prepared from the aminoisoxazols through the thiadiazol-acetate in two pathways.
• US5585494A
  申请人：——

  公开号：US5585494A

  公开（公告）日：1996-12-17
• US5705650A
  申请人：——

  公开号：US5705650A

  公开（公告）日：1998-01-06