5,6-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-3,7-二甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 548-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,6-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-3,7-二甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 5,6,3′-trihydroxy-3,7,4′-trimethoxyflavonol
• 英文别名: 3',5,6-trihydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone；5,6,3'-trihydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone；oxyayanin B；oxyanin B；5,6-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one；5,6-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-on；5,6-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 548-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: UQBUUCDVKDSHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  650.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-3,7-二甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 sulfonic acid functionalized silica N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到8-bromo-3',5,6-trihydroxy-3,4',7-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  An efficient, rapid and regioselective nuclear bromination of aromatics and heteroaromatics with NBS using sulfonic-acid-functionalized silica as a heterogeneous recyclable catalyst

  摘要：

  A simple, efficient and rapid method has been developed for high-yielding regioselective nuclear monobromination of aromatic and heteroaromatic compounds using NBS in the presence of sulfonic-acid-functionalized silica at room temperature. The catalyst works under heterogeneous conditions and can be recycled. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium-<3-benzyloxy-4-methoxy benzoate> 作用下， 生成 5,6-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-3,7-二甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Goel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4594,4599
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;KAWAMURA, YASUHIKO;TSUKAYAMA, MASAO;YOSHIZAKI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1216-1220
  作者：HORIE, TOKUNARU、KAWAMURA, YASUHIKO、TSUKAYAMA, MASAO、YOSHIZAKI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient, rapid and regioselective nuclear bromination of aromatics and heteroaromatics with NBS using sulfonic-acid-functionalized silica as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.029

  日期：2006.12

  A simple, efficient and rapid method has been developed for high-yielding regioselective nuclear monobromination of aromatic and heteroaromatic compounds using NBS in the presence of sulfonic-acid-functionalized silica at room temperature. The catalyst works under heterogeneous conditions and can be recycled. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1369
  作者：Goel et al.

  DOI：——

  日期：——