(E)-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde | 1186528-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-7-oxonon-5-enal
• CAS: 1186528-71-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ABJYJCRLBKDGJC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of highly functionalized octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehydes via organocatalytic domino reactions

  摘要：

  有机催化双迈克尔反应以及随后的(E)-7-氧代辛基-5-烯醛和 3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）的醛醇缩合反应以高非对映选择性和高对映选择性（>99% ee）提供了八氢-6-氧代-1-苯基萘-2-甲醛。加合物 5a 和 5j 的结构通过 X 射线分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1039/b906205j

文献信息

• Asymmetric Catalysis Using Modularly Designed Organocatalysts: Synthesis of Fused Tricyclic Pyrano‐Pyrano[2,3‐ <i>c</i> ]pyrrol Derivatives
  作者：Xue Lu、Yili Zhang、Yichen Wang、Yuzhen Chen、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、John C.‐G. Zhao、Huicai Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900254

  日期：2019.7.2

  A highly enantioselective organocatalytic Michael addition‐acetalation/oxa‐Michael reaction involving aldehydes and dioxopyrrolidines has been discovered. The asymmetric reaction is mediated by modularly designed organocatalysts (MDOs) self‐assembled from cinchona alkaloid derivatives and amino acids providing a range of optically active tricyclic hexahydro‐2H‐pyrano[3′,2′:5,6]pyrano[2,3‐c]pyrrol derivatives

  已发现涉及醛和二氧杂吡咯烷的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成缩醛/ oxa-Michael反应。不对称反应是由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸自组装而成的模块化设计的有机催化剂（MDO）介导的，提供一系列光学活性的三环六氢-2 H-吡喃[3'，2'：5,6]吡喃[2，在温和的反应条件下，3- c ]吡咯衍生物的收率高（高达99％），对映选择性很好（至ee高达99％）。
• Enantioselective synthesis of highly functionalized octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehydes via organocatalytic domino reactions
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/b906205j

  日期：——

  Organocatalytic double Michael reaction and the subsequent aldol condensation of (E)-7-oxooct-5-enal and 3-arylpropenal (e.g., cinnamaldehyde) provided octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde in high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). Structures of the adducts 5a and 5j were confirmed unambiguously by X-ray analysis.

  有机催化双迈克尔反应以及随后的(E)-7-氧代辛基-5-烯醛和 3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）的醛醇缩合反应以高非对映选择性和高对映选择性（>99% ee）提供了八氢-6-氧代-1-苯基萘-2-甲醛。加合物 5a 和 5j 的结构通过 X 射线分析得到了明确证实。