phenylmethyl (Z)-N-methoxy-2-furancarboximidate | 856908-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (Z)-N-methoxy-2-furancarboximidate
• 英文别名: benzyl (2Z)-N-methoxyfuran-2-carboximidate
• CAS: 856908-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: STECEWZYOPKFLS-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (Z)-N-methoxy-2-furancarboximidate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-methyl (βR)-β-hydroxy-1-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  使用羟肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排，立体选择性合成β-羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.355
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(氧代)乙酰氯 在 吡啶 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 phenylmethyl (Z)-N-methoxy-2-furancarboximidate
  参考文献：
  名称：

  使用羟肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排，立体选择性合成β-羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.355