1-pentanoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-pentanoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 1-Pentanoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RKQCUDCWCLWSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl hept-2-ynoate 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-pentanoyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环化-氧化序列：双环 [3.1.0] 己烷的合成和 SN2 C-O 键形成的证据

  摘要：

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。

  DOI：

  10.1021/ja070919j

文献信息

• Structural Elucidation of Trace Components Combining GC/MS, GC/IR, DFT-Calculation and Synthesis-Salinilactones, Unprecedented Bicyclic Lactones from <i>Salinispora</i> Bacteria
  作者：Christian Schlawis、Simone Kern、Yuta Kudo、Jörg Grunenberg、Bradley S. Moore、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201807923

  日期：2018.11.5

  structure was selected by comparison of DFT‐calculated IR spectra and the experimental IR‐spectrum. Synthesis confirmed the structure and absolute configuration of three bicyclic lactones, salinilactones A–C. The salinilactones are structurally closely related to the A‐factor class of compounds, autoregulators from streptomycete bacteria. They exhibited inhibitory activity against Salinispora and Streptomyces

  对海洋盐孢菌释放的挥发物的分析发现了一类新的天然化合物，显示出不寻常的双环[3.1.0]-内酯骨架。虽然这些化合物的数量只有亚微克，但分析方法、计算光谱学和合成的结合可以对这些称为盐内酯的化合物进行明确的结构鉴定，而无需分离。正交联用方法、GC/MS 和固相 GC/IR 允许提出一小组与数据一致的结构。通过比较 DFT 计算的红外光谱和实验红外光谱来选择候选结构。合成证实了三种双环内酯（salinilactones A–C）的结构和绝对构型。盐内酯在结构上与 A 因子类化合物（链霉菌的自动调节剂）密切相关。它们对盐孢菌属和链霉菌属菌株表现出抑制活性。
• A Palladium-Catalyzed Cyclization−Oxidation Sequence:  Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes and Evidence for S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Xiaofeng Tong、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1021/ja070919j

  日期：2007.4.1

  A novel palladium-catalyzed cyclization−oxidation sequence yielding bicyclo[3.1.0]hexanes was developed. A mechanism involving a Pd(II)/Pd(IV) cycle was proposed. An SN2 C−O bond formation from an alkyl−palladium(IV) intermediate was also suggested.

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。