allyl hept-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl hept-2-ynoate
• 英文别名: Allyl 2-heptynoate；Prop-2-enyl hept-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BMCRDWGFPUWOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl hept-2-ynoate 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ma Shengming, Lu Xiyan, J. Org. Chem., 58 (1993) N 5, S 1245-1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 allyl hept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  结合 GC/MS、GC/IR、DFT 计算和合成对痕量成分进行结构解析——盐内酯、盐孢菌中前所未有的双环内酯

  摘要：

  对海洋盐孢菌释放的挥发物的分析发现了一类新的天然化合物，显示出不寻常的双环[3.1.0]-内酯骨架。虽然这些化合物的数量只有亚微克，但分析方法、计算光谱学和合成的结合可以对这些称为盐内酯的化合物进行明确的结构鉴定，而无需分离。正交联用方法、GC/MS 和固相 GC/IR 允许提出一小组与数据一致的结构。通过比较 DFT 计算的红外光谱和实验红外光谱来选择候选结构。合成证实了三种双环内酯（salinilactones A–C）的结构和绝对构型。盐内酯在结构上与 A 因子类化合物（链霉菌的自动调节剂）密切相关。它们对盐孢菌属和链霉菌属菌株表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807923

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Cyclization−Oxidation Sequence:  Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes and Evidence for S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Xiaofeng Tong、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1021/ja070919j

  日期：2007.4.1

  A novel palladium-catalyzed cyclization−oxidation sequence yielding bicyclo[3.1.0]hexanes was developed. A mechanism involving a Pd(II)/Pd(IV) cycle was proposed. An SN2 C−O bond formation from an alkyl−palladium(IV) intermediate was also suggested.

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。
• Rhodium-catalyzed cycloaddition of 1,6-enynes with 2-bromophenylboronic acids: synthesis of a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold
  作者：Xianjie Fang、Chaolong Li、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/b910532h

  日期：——

  A formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of a 1,6-enyne with 2-bromophenylboronic acid has been realized to construct a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold, in which the direct reductive elimination mechanism of aryl-Rh(III)-Csp3 species has been established to form an aryl-Csp3 bond.

  1,6-烯炔与2-溴苯硼酸的[2 + 2 + 2]环加成反应已经实现，从而构建了多取代二氢萘骨架，其中芳基-Rh(III)-Csp3物种的直接还原消除机制已经建立，以形成芳基-Csp3键。
• Palladium catalyzed cyclization-carbonylation of allylic 2-alkynoates: Facile synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactone β-acetic acid derivatives
  作者：Jianguo Ji、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85373-4

  日期：1994.1

  alpha-(Z)- and (E)- Chtoroalkylidene-gamma-butyrolactone beta-acetic acid derivatives were prepared from easily available acyclic allylic 2-alkynoates using Pd-2(dba)(3) CHCl3 as catalyst under 1 atm of CO in the presence of CuCl2 and LiCl in high stereoselectivity.
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.200801438

  日期：2008.7.7
• Palladium-Templated Regio- and Stereoselective Cyclization of 2'-Alkenyl 2-Alkynoates and Its Synthetic Applications
  作者：Jianguo Ji、Chunming Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00110a018

  日期：1995.3

  2'-Alkenyl 2-alkynoates undergo facile stereoselective cyclization to alpha-(haloalkylidene)-gamma-butyrolactones upon treatment with a catalytic amount of palladium complex in the presence of CuX(2) and LiX. When an alkyl group is introduced to the 1'-position of the alkenyl group, unsubstituted 2-propynoates mainly give trans-beta, gamma-disubstituted gamma-lactones, and substituted 2-propynoates afford cis-beta,gamma-disubstituted gamma-lactones. Further elaborations of the halogen atoms and the synthesis of A-factor using this method are exemplified.