6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline | 133400-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline
• CAS: 133400-96-1
• 化学式: C₁₁H₉BrClNO₂
• 分子量: 302.555
• InChiKey: UPKBZTLFQPHNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  385.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline 在 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-11-methylpyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3
• 作为产物：
  描述：

  5-<<(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)amino>methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the marine alkaloid ascididemin

  摘要：

  The synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the naturally occurring ascididemin, has been completed in nine steps from 2,5-dimethoxyaniline. The key steps feature a selective palladium(O)-catalyzed cross-coupling reaction of 6-bromo-5,8-dimethoxy-4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]quinoline with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)aniline promoted by Cu(I) and a hetero-Diels-Alder reaction of a quinoline-5,8-dione with acrolein N,N-dimethylhydrazone.

  DOI：

  10.1021/jo00011a011

文献信息

• Antitumour 1,5-diazaanthraquinones
  申请人：——

  公开号：US20020099066A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  1 Compounds having formula (I) wherein R 3 , R 4 , R 7 , and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, amine, mono(lower)alkylamine, di(lower)alkylamine, phenyl, or substituted phenyl possess antitumor activity and are new with the exception of the compound in which R 3 , R 4 , R 7 , R 8 are all hydrogen and the compound in which R 3 and R 7 are hydrogen, R 4 chlorine, and R 8 is a 2-nitrophenyl group.

  具有公式(I)的化合物，其中R3、R4、R7和R8独立地选自包括氢、低级烷基、卤素、胺、单（低级）烷基胺、二（低级）烷基胺、苯基或取代苯基的组，具有抗肿瘤活性，除了R3、R4、R7、R8均为氢的化合物和R3和R7为氢，R4为氯，R8为2-硝基苯基的化合物外，都是新的。
• Computational design, synthesis and biological evaluation of para-quinone-based inhibitors for redox regulation of the dual-specificity phosphatase Cdc25B
  作者：Shahar Keinan、William D. Paquette、John J. Skoko、David N. Beratan、Weitao Yang、Sunita Shinde、Paul A. Johnston、John S. Lazo、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b806712k

  日期：——

  Quinoid inhibitors of Cdc25B were designed based on the Linear Combination of Atomic Potentials (LCAP) methodology. In contrast to a published hypothesis, the biological activities and hydrogen peroxide generation in reducing media of three synthetic models did not correlate with the quinone half-wave potential, E1/2.

  根据原子电位线性组合（LCAP）方法设计了 Cdc25B 的醌类抑制剂。与已发表的假设相反，三种合成模型的生物活性和在还原介质中生成的过氧化氢与醌半波电位 E1/2 并不相关。
• Synthesis of 4-Amino-substituted-6-hydroxy and 11-hydroxynaphtho[2,3-<i>g</i>]quinoline-5,12-diones, and the unexpected formation of disubstituted imidazo[4,5,l-<i>i,j</i>]naphtho[2,3-<i>g</i>]quinolin-7-ones
  作者：Martine Croisy-Delcey、Emile Bisagni、Christiane Huel

  DOI：10.1002/jhet.5570300111

  日期：1993.1

  8-dimethoxyquinoline (7a). Whereas 4-chloro-6-hydroxynaphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione (11) was substituted by amines in the usual way to the corresponding 4-amino-substituted derivatives, 4-chloro-11-hydroxynaph-tho[2,3-g]quinoline-5,12-dione (10) led to a mixture of 4-amino derivatives and the unexpected 2,6-disubstituted-imidazo[4,5,l-I-j]naphtho[2,3-g]quinolin-7-ones, 13a-b.

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。
• Total Synthesis of Kuanoniamine A, 11-Hydroxyascididemin, and Neocalliactine Acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-92-6321

  日期：——

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (5) was synthesized from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (7) and 2-aminoacetophenone (8). Similarly, 11-hydroxyascididemin (4) was prepared from 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline (12). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined at 19 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (23) and 2-amino-5-methoxyacetophenone (24).
• Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Fumiyasu Tamura、Miki Nishimura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00463-3

  日期：1998.7

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.