2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol | 15312-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: 2,5-Dithienyl-(2)-1,3,4-thiadiazol；2,5-di-thiophen-2-yl-[1,3,4]thiadiazole；2,5-Di(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-dithiophen-2-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 15312-59-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₃
• mdl: MFCD01111432
• 分子量: 250.369
• InChiKey: RMPQBSKBNKYOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2,5-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated synthesis and evaluation of conjugated oligomers based on 2,5-di-thiophene-[1,3,4]thiadiazole

  摘要：

  一系列基于π共轭的2,5-二噻吩-[1,3,4]噻二唑的五聚体通过微波促进的钯催化交叉偶联反应合成而成。终止每个五聚体的芳香基团对观察到的光学、电化学和液晶特性具有深远的影响。在五聚体外围逐渐替换为电子富集程度较低的芳香基团，减小了基态与第一激发态之间的能量间隔，同时也降低了边际轨道的能量，足以阻碍氧化并促进还原。热致液晶梅索材料2,5-双-[5-(4-己基-苯基)-噻吩-2-基]-[1,3,4]噻二唑7在向列相、层状相和结晶相中表现出无分散的双极电荷输运。随着介相分子有序性的增加，电荷迁移率也相应提高，在最高有序的层状相中达到最大值（µhole ≈ 4 × 10−3 cm2 V−1 s−1，µelectron ≈ 8 × 10−3 cm2 V−1 s−1）。

  DOI：

  10.1039/b922714h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2,5-二取代的1,3,4-噻二唑的快速合成

  摘要：

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420538

文献信息

• PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICE AND SOLAR CELL USING THE SAME
  申请人：AKIYAMA Seiji

  公开号：US20120211082A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  There is provides a photoelectric conversion device material which can be used as an electrode buffer material for a solar cell or the like and can improve durability while maintaining the interaction with an electrode and mobility; a photoelectric conversion device using the photoelectric conversion device material; and a solar cell using the photoelectric conversion device. A photoelectric conversion device containing a buffer layer and an active layer, wherein the buffer layer contains a compound represented by the following general formula (I), the active layer contains an n-type semiconductor, and the n-type semiconductor is a compound having a solubility in toluene of 0.5% by weight or more at 25° C. and having an electron mobility of 1.0×10 −6 cm 2 /Vs or more.

  提供了一种光电转换器件材料，可用作太阳能电池或类似器件的电极缓冲材料，可以提高耐久性，同时保持与电极的相互作用和移动性；使用该光电转换器件材料的光电转换器件；以及使用该光电转换器件的太阳能电池。光电转换器件包含缓冲层和活性层，其中缓冲层包含由下列通式（I）表示的化合物，活性层包含n型半导体，且该n型半导体在25℃时在甲苯中的溶解度为0.5%或更高，并具有1.0×10−6cm2/Vs或更高的电子迁移率。
• Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1124 - 1129
  作者：Jensen,K.A.、Pedersen,C.

  DOI：——

  日期：——
• DECROIX B.; DUBUS P.; MOREL J.; PASTOUR P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 3-4, PART. 2, 621-627
  作者：DECROIX B.、 DUBUS P.、 MOREL J.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——