4-methoxy-N-phenylthiobenzamide | 26060-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenylthiobenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-phenylbenzothioamide；4-methoxy-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 26060-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: RKWKBJCBFSUJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  367.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-phenylthiobenzamide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Thioamides into the Corresponding Amides in the Presence of Tetrabutylammonium Bromide

  摘要：

  硫胺的脱硫采用了半催化量的Bu4NBr，得到相应的酰胺，产率高，功能团兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258154
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 phosphothion 作用下， 生成 4-methoxy-N-phenylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的 CH 环化：一种更温和的 2-芳基苯并噻唑途径

  摘要：

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291164
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮二异丁腈 在 4-methoxy-N-phenylthiobenzamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 四甲基琥珀腈 、 S-(2-cyanopropyl) N-phenylimino-p-methoxybenzoate 、 bis-(α-phenylimino-p-methoxybenzyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Condensation of thioamides and thioureas in the presence of radical-forming compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954091

文献信息

• Functionalization of activated methylene C–H bonds with nitroarenes and sulfur for the synthesis of thioamides
  作者：Nhan T. Do、Khoa M. Tran、Hao T. Phan、Tuong A. To、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ob01751h

  日期：——

  Synthesis of arylthioamides from nitroarenes is reported for the first time. Phenylacetic acids or benzyl alcohols could be used as benzyl synthons.

  首次报道了从硝基芳烃合成芳基硫酰胺的方法。可以使用苯乙酸或苯甲醇作为苯甲基合成子。

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• A metal-free and a solvent-free synthesis of thio-amides and amides: an efficient Friedel–Crafts arylation of isothiocyanates and isocyanates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Ankush Sood、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c4ra12944j

  日期：——

  A rapid, metal-free and solvent-free (very low loading of solvent in few cases) reaction conditions for synthesizing thioamides and amides using a Bronsted super acid such as triflic acid has been developed.

  一种快速、无金属、无溶剂（在少数情况下溶剂负载量非常低）的反应条件已经开发出来，用于合成硫代酰胺和酰胺，使用三氟甲磺酸等Bronsted超强酸。