1-(2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-cyclopentanecarboxaldehyde | 90548-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-cyclopentanecarboxaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(2-nitroethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 90548-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NUQRFBMQFCQZTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-cyclopentanecarboxaldehyde 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1-(2-aminoethyl)cyclopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚zonimine的全合成

  摘要：

  （+）-Polyzonimine（1），一种由千足虫产生的萜类驱虫剂，通过利用由盐（10）形成的叶立德铵盐的不对称[2,3]σ重排的反应序列合成，生成手性中级（2）。

  DOI：

  10.1039/c39840000214
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 PPA 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.67h， 生成 1-(2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-cyclopentanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚zonimine的全合成

  摘要：

  （+）-Polyzonimine（1），一种由千足虫产生的萜类驱虫剂，通过利用由盐（10）形成的叶立德铵盐的不对称[2,3]σ重排的反应序列合成，生成手性中级（2）。

  DOI：

  10.1039/c39840000214

文献信息

• Total synthesis of (+)-polyzonimine
  作者：Tsutomu Sugahara、Yuuki Komatsu、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39840000214

  日期：——

  (+)-Polyzonimine (1), a terpenoid insect repellent produced by a millipede, was synthesized by a reaction sequence which utilizes the asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of the ammonium ylide formed from the salt (10) to generate the chiral intermediate (2).

  （+）-Polyzonimine（1），一种由千足虫产生的萜类驱虫剂，通过利用由盐（10）形成的叶立德铵盐的不对称[2,3]σ重排的反应序列合成，生成手性中级（2）。
• Sugahara, Tsutomu; Komatsu, Yuuki; Takano, Seiichi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 551
  作者：Sugahara, Tsutomu、Komatsu, Yuuki、Takano, Seiichi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrolizidine oximes 222 and 236: Novel alkaloids of a dendrobatid poison frog
  作者：Kira D. Rutchinson、James V. Silverton、John W. Daly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80634-7

  日期：1994.1