ethyl (2E)-2-(2,2-dimethylcyclopentylidene)acetate | 90548-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-(2,2-dimethylcyclopentylidene)acetate
• CAS: 90548-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IMHMNQPYMULQHJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-(2,2-dimethylcyclopentylidene)acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1-(2-nitroethyl)cyclopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚zonimine的全合成

  摘要：

  （+）-Polyzonimine（1），一种由千足虫产生的萜类驱虫剂，通过利用由盐（10）形成的叶立德铵盐的不对称[2,3]σ重排的反应序列合成，生成手性中级（2）。

  DOI：

  10.1039/c39840000214
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 在 PPA 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl (2E)-2-(2,2-dimethylcyclopentylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚zonimine的全合成

  摘要：

  （+）-Polyzonimine（1），一种由千足虫产生的萜类驱虫剂，通过利用由盐（10）形成的叶立德铵盐的不对称[2,3]σ重排的反应序列合成，生成手性中级（2）。

  DOI：

  10.1039/c39840000214

文献信息

• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• Total synthesis of (+)-polyzonimine
  作者：Tsutomu Sugahara、Yuuki Komatsu、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39840000214

  日期：——

  (+)-Polyzonimine (1), a terpenoid insect repellent produced by a millipede, was synthesized by a reaction sequence which utilizes the asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of the ammonium ylide formed from the salt (10) to generate the chiral intermediate (2).

  （+）-Polyzonimine（1），一种由千足虫产生的萜类驱虫剂，通过利用由盐（10）形成的叶立德铵盐的不对称[2,3]σ重排的反应序列合成，生成手性中级（2）。