plakorsin A | 61656-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: plakorsin A
• 英文别名: 2-Furanacetic acid, 5-hexadecyl-, methyl ester；methyl 2-(5-hexadecylfuran-2-yl)acetate
• CAS: 61656-54-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: RSEGFEUGOMWIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plakorsin A 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过膦-钯催化合成呋喃天然产物的统一方法

  摘要：

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202015232
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基乙腈 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 plakorsin A
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h

文献信息

• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。
• A synthetic approach to the plakoridines modeled on a biogenetic theory
  作者：Laura L. Etchells、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.124

  日期：2005.4

  An expedient synthetic route to the fully substituted pyrrolidine ring system of the plakoridines is described using an approach modeled on a plausible biosynthetic pathway.

  使用模拟生物合成途径的方法描述了权宜的合成途径，用于合成吡咯烷的吡咯烷环系统。
• Three New Furan Derivatives and a New Fatty Acid from a Taiwanese Marine Sponge <i>Plakortis simplex</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Chaturvedula V. S. Prakash、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1021/np000413d

  日期：2001.3.1

  (6-8), together with a new fatty acid, plakortic acid (9), have been isolated from the Taiwanese marine sponge Plakortis simplex in addition to the known metabolites chondrillin (1), 6-epi-chondrillin (2), 2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-acetic acid methyl ester (methyl 1,4-epoxy-1-oxo-2-hexenoate) (3), dimethyl beta-ketoadipate (4), and the monomethyl ester of cis,cis-muconic acid (5). The structures of these

  除了已知的代谢物软骨素（1），6-表外，还从台湾海洋海绵Plakortis simplex中分离出了三种新的呋喃衍生物，plakorsins AC（6-8）和一种新的脂肪酸plakortic acid（9）。 -软骨素（2），2-氧代-2,5-二氢呋喃-5-乙酸甲酯（1,4-环氧-1-氧代-2-己酸甲酯）（3），β-酮己二酸二甲酯（4），和顺式，顺式-粘康酸的单甲酯（5）。这些化合物的结构主要是根据光谱数据和化学方法确定的。生物学研究表明，化合物7对COLO-250和KB-16细胞具有细胞毒活性，化合物1对KB-16细胞具有活性。
• Nickel catalysis synthesis of 2,5-disubstituted furans from aryl (alkyl) iodide
  作者：Zhongqiang Sun

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249576

  日期：2024.1.2

  A new methodology using various aryl(alkyl)iodides and CaC2 as coupling partners has been developed for the successful preparation of 2,5-disubstituted furans in good to excellent yields. The broad...

  开发了一种使用各种芳基（烷基）碘化物和 CaC2 作为偶联配偶体的新方法，成功制备了 2,5-二取代呋喃，收率良好。广泛的...
• Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B
  作者：Laura L. Etchells、Madeleine Helliwell、Neil M. Kershaw、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.075

  日期：2006.11

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.