styryl 1-naphthyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: styryl 1-naphthyl ketone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(α-naphthyl)-1-propen-3-on；1-Naphthylstyrylketon；Styryl-naphthyl-(1)-keton；1-Cinnamoyl-naphthalin；Cinnamoyl naphthalene；1-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: RSYVUCWGXLBPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styryl 1-naphthyl ketone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑类和吡唑啉类作为抗炎剂

  摘要：

  吡唑/吡唑啉的五元杂环基团在药物发现中起着重要作用。吡唑和吡唑啉具有广泛的生物活性。吡唑啉和吡唑衍生物的合成是通过合适的取代醛和苯乙酮、合适的查耳酮和水合肼在无水乙醇中在冰醋酸滴存在下缩合来完成的。化合物以良好的收率 68-99% 获得，其结构经 IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和元素分析证实。在体外研究了新的衍生物因为它们的抗氧化、抗脂质过氧化 (AAPH) 活性和脂氧合酶的抑制活性。这两类都强烈抑制脂质过氧化。化合物2g是最有效的脂氧合酶抑制剂 (IC 50 = 80 µM)。还确定了对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制，其中化合物2d和2e是最有效的。化合物2e对伤害感受的抑制高于2d。吡唑啉2d被发现在初步试验中具有活性，用于研究抗佐剂诱发的疾病 (AID) 活性。发现吡唑啉衍生物比吡唑更有效。对最有效的 LOX 抑制剂2g 的对接研究突出了与 VAL126、PHE143、VAL520

  DOI：

  10.3390/molecules26113439
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 styryl 1-naphthyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antibacterial and antifungal evaluations of 2-amino-4-(1-naphthyl)-6-arylpyrimidines

  摘要：

  A series of 2-amino-4-(1 -naphthyl)-6-arylpyrimidines have been synthesized and characterized by IR, NMR, MS, elemental analyses and evaluated for in vitro antibacterial and antifungal activities. Some of the compounds were found to be active against a limited panel of bacteria and fungi. In particular, compounds 4b and 4e were found to be the most effective analogs against the tested bacterial and fungal strains. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.012

文献信息

• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Catalytic Asymmetric Halohydroxylation of α,β‐Unsaturated Ketones with Water as the Nucleophile
  作者：Weiwei Li、Pengfei Zhou、Gonglin Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.202000080

  日期：2020.5.12

  catalytic asymmetric halohydroxylation of α,β‐unsaturated ketones with water as the nucleophile has been realized by applying a chiral N,N′‐dioxide/Fe(OTf)2 complex as the catalyst. Bromo‐, chloro‐ and iodo‐hydroxylations were all suitable in this catalytic system. A variety of α‐halo‐β‐hydroxy ketones were obtained in often good yields with generally high dr and ee values. Besides, a Michael/α‐halogenation

  α的不对称催化halohydroxylation，用水β不饱和酮作为亲核试剂已经通过应用手性实现Ñ，N'二氧化物/铁（OTF）2配合物作为催化剂。溴，氯和碘羟基化反应均适用于该催化体系。通常以高收率获得各种α-卤代-β-羟基酮，且其dr和ee值通常较高。此外，认为迈克尔/α-卤化过程更可能，并提出了可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。
• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Addition reactions of organic carbanion equivalents via hydrazones in water
  作者：Yi-Zhan Wang、Qi Liu、Liang Cheng、Song-Chen Yu、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131889

  日期：2021.1

  The addition of organometallic reagents to unsaturated bonds is one of the most powerful tools for carbon–carbon bond formations. Alkylation through organometallic reagents requires stoichiometric quantity of metal and tedious anhydrous operation in most cases. Here, we report “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones to Michael acceptors, carbonyls and imines in water. Under the catalysis of

  在不饱和键中添加有机金属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下，通过有机金属试剂进行烷基化需要化学计量的金属和繁琐的无水操作。在这里，我们报道了“的“ Michael酚”亲核加成反应到水中的迈克尔受体，羰基和亚胺。在钌（II）的催化下，加成反应可在纯水中进行，以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。