5,6-亚甲基二氧-2-苯基吲哚 | 64943-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-亚甲基二氧-2-苯基吲哚
• 英文名称: 6-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• 英文别名: 5,6-methylenedioxy-2-phenylindole；6-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 64943-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00798602
• 分子量: 237.258
• InChiKey: OURPDRQDIRKULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  455.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请注意，存储地点须远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧-2-苯基吲哚 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 11a-phenyl-11a,12-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indolo[2,1-b]quinazolin-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用还原/环化级联反应合成多环二氢吲哚

  摘要：

  提出了用于合成各种新型多环二氢吲哚的简便而通用的协议。吲哚（1和2）的脱芳构化环化反应在温和条件下进行。生物碱色氨酸和苯菊酯 C 已通过使用此开发的协议制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101191
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 C₅₅H₄₉N₄OP₂Ru 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到5,6-亚甲基二氧-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑基-吲哚基-吡啶配体的Ru（II）-NNC配合物对N-杂环和仲醇的无受体脱氢

  摘要：

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00902

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide‐Promoted Acceptorless Dehydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Tingting Liu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900499

  日期：2019.9.3

  Potassium tert‐butoxide‐promoted acceptorless dehydrogenation of N‐heterocycles was efficiently realized for the generation of N‐heteroarenes and hydrogen gas under transition‐metal‐free conditions. In the presence of KOtBu base, a variety of six‐ and five‐membered N‐heterocyclic compounds efficiently underwent acceptorless dehydrogenation to afford the corresponding N‐heteroarenes and H2 gas in o‐xylene

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。