1-(2,5-dihydroxy-4-methylphenyl)ethanone | 54698-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dihydroxy-4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2',5'-dihydroxy-4'-methylacetophenone；2,5-dihydroxy-4-methylacetophenone；1-(2,5-dihydroxy-4-methyl-phenyl)-ethanone；1-(2,5-Dihydroxy-4-methyl-phenyl)-aethanon；2,5-Dihydroxy-4-methyl-acetophenon；5-Acetyl-2-methyl-hydrochinon
• CAS: 54698-17-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RYZUSWFYHRXXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148–149°C
• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxy-4-methylphenyl)ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-glyoxylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Shibata,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 379 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 吡啶 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 反应 27.0h， 生成 1-(2,5-dihydroxy-4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  环氧姜酚酚衍生物对白血病CT-CD4细胞的SAR研究

  摘要：

  具有生物活性的天然产品是新药的潜在来源，因为它们提供了新的作用方式和更具体的活动。衍生化的使用还能够确定其生物学活性的最佳结构。在这项研究中，合成了几种环氧铜酚衍生物。芳族和环氧乙烷环上的取代模式与苄基位置上的取代模式不同，并且侧链的长度也发生了变化。进行这些更改是为了对活动的结构要求有更深入的了解。使用抗增殖测定法在人白血病细胞系Jurkat上评估了这些化合物的生物学活性。讨论了活动结果和结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.042

文献信息

• Total Synthesis of Kendomycin Featuring Intramolecular Dötz Benzannulation
  作者：Kyosuke Tanaka、Masahito Watanabe、Kodai Ishibashi、Hiroshi Matsuyama、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol100229f

  日期：2010.4.16

  One-step formation of the ansa-skeleton realized the synthesis of kendomycin, an ansa-type quinone methide. The Fischer carbene complex derived from the ansa-chain portion was subjected to the intramolecular Dötz benzannulation to afford the desired oxametacyclophane with exclusive regioselectivity. Subsequent Claisen rearrangement, ortho oxidation of the resulting phenol derivative, and mild transformation

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。
• Biomimetic Total Synthesis of Paeoveitol
  作者：Yuhan Zhang、Yonghong Guo、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02228

  日期：2016.9.16

  A highly stereocontrolled synthesis of paeoveitol has been developed in 26% yield, in 7 steps from commercially available materials. The synthetic strategy was inspired primarily by the biogenetic hypothesis and was enabled by hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the target molecular framework.

  已从市售材料中分7步开发了高立体控制的Paeoveitol合成方法，产率为26％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并由异狄尔斯-阿尔德环加成法构建目标分子框架。
• A Simple Synthesis of Densely Substituted Benzofurans by Domino Reaction of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Substituted Furans
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Petrakis N. Chalikidi、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1055/s-0039-1690000

  日期：2019.10

  Brönsted acid-catalyzed cascade synthesis of densely substituted benzofurans from easily available salicyl alcohols and biomass-derived furans has been developed. The disclosed sequence includes the intermediate formation of 2-(2-hydroxybenzyl)furans that quickly rearrange into functionalized benzofurans. The established protocol was applied for the total synthesis of sugikurojinol B. The Brönsted

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。
• The Photochemical Dimerization of 2-Acyl-1,4-quinones
  作者：Yo Miyagi、Kazuhiro Maruyama、Hideo Ishii、Sachie Mizuno、Masao Kakudo、Nobuo Tanaka、Yoshiki Matsuura、Shigeharu Harada

  DOI：10.1246/bcsj.52.3019

  日期：1979.10

  2-Acyl-1,4-benzoquinones and 2-acyl-1,4-naphthoquinones underwent a novel type of regiospecific and stereospecific cyclodimerization by photolysis. The reaction was general, being not affected by a...

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)- and (−)-Paeoveitol via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Xiu-Juan Yin、Tong-Hua Yang、Xing-Long Chen、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03801

  日期：2017.2.3

  catalytic asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-paeoveitol has been accomplished in 42% overall yield via a biomimetic hetero-Diels–Alder reaction. The chiral phosphoric acid catalyzed hetero-Diels–Alder reaction showed excellent diastereo- and enantioselectivity (>99:1 dr and 90% ee); two rings and three stereocenters were constructed in a single step to produce (−)-paeoveitol on a scale of 452

  通过仿生异Diels-Alder反应，以42％的总收率完成了（+）-和（-）-棕榈糖醇的第一个催化不对称全合成。手性磷酸催化的杂Diels-Alder反应表现出优异的非对映选择性和对映选择性（> 99：1 dr和90％ee）；一个步骤即可构建两个环和三个立体中心，以产生452 mg的（-）-paeveveitol。该策略使我们能够通过简单地改变催化剂的对映异构体，从相同的底物选择性地合成两种paeoveitol对映异构体。