5,6-喹啉二酮,8-(1-吡咯烷基)- | 132247-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6-喹啉二酮,8-(1-吡咯烷基)-
• 英文名称: 8-(1-pyrrolidinyl)-5,6-quinolinedione
• 英文别名: 8-Pyrrolidin-1-ylquinoline-5,6-dione
• CAS: 132247-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: NAGRERJTBPTBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-喹啉二酮,8-(1-吡咯烷基)- 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到ethyl 3-oxo-6-(pyrrolidinyl)-3H-pyrano[3,2-f]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyridocoumarins and benzo-fused 6-azacoumarins

  摘要：

  Benzo[7,8]-fused 6-azacoumarins are prepared from 4-quinolinol by treatment with PPh3 and DMAD, or from 3-formyl-4-quinolinol by Wittig reaction with carbalkoxyalkylidene(triphenyl) phosphoranes. Angular pyridocoumarins are prepared from 8- or 6-quinolinols with PPh3 and DMAD, or from the reactions of 5,6- or 7,8-quinolinediones with carbalkoxymethylene(triphenyl) phosphoranes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.102
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-羟基喹啉 在 copper diacetate 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5,6-喹啉二酮,8-(1-吡咯烷基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-amino-5,6-quinolinediones from 6-quinolinols and 5,6-dimethoxyquinolines.

  摘要：

  在铜(II)催化下，6-喹啉醇在甲醇中与仲胺发生氧化反应，或相应的 5, 6-二甲氧基喹啉在乙腈水溶液中与硝酸铈(IV)铵发生氧化脱甲基反应，制备出 25 种 8-氨基-5, 6-喹啉二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2841

文献信息

• Synthesis of 8-amino-5,6-quinolinediones from 6-quinolinols and 5,6-dimethoxyquinolines.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Tatsuya NAKAI、Masaro SHIMIZU、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.2841

  日期：——

  Twenty-five 8-amino-5, 6-quinolinediones were prepared by copper(II)-catalyzed oxidation of 6-quinolinol in methanol with secondary amines, or by oxidative demethylation of the corresponding 5, 6-dimethoxyquinolines in aqueous acetonitrile with cerium(IV) ammonium nitrate.

  在铜(II)催化下，6-喹啉醇在甲醇中与仲胺发生氧化反应，或相应的 5, 6-二甲氧基喹啉在乙腈水溶液中与硝酸铈(IV)铵发生氧化脱甲基反应，制备出 25 种 8-氨基-5, 6-喹啉二酮。
• KITAHARA, YOSHIYASU;NAKAI, TATSUYA;SHIMIZU, MASARO;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2841-2846
  作者：KITAHARA, YOSHIYASU、NAKAI, TATSUYA、SHIMIZU, MASARO、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel pyridocoumarins and benzo-fused 6-azacoumarins
  作者：Evangelia Galariniotou、Vakis Fragos、Aristea Makri、Konstantinos E. Litinas、Demetrios N. Nicolaides

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.102

  日期：2007.8

  Benzo[7,8]-fused 6-azacoumarins are prepared from 4-quinolinol by treatment with PPh3 and DMAD, or from 3-formyl-4-quinolinol by Wittig reaction with carbalkoxyalkylidene(triphenyl) phosphoranes. Angular pyridocoumarins are prepared from 8- or 6-quinolinols with PPh3 and DMAD, or from the reactions of 5,6- or 7,8-quinolinediones with carbalkoxymethylene(triphenyl) phosphoranes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.