(1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(phenylmethanone) | 40167-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (4-benzoyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 40167-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: MKFGZRPIOFJLSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(phenylmethanone) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2,2’-((1-methyl-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(phenylmethylene))bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  meso-Aryl substituted stable unorthodox 5,10-porphodimethenes with α,β and β,β-N-methyl pyrrole connectivities: synthesis and spectroscopic, solid state and theoretical characterization

  摘要：

  芳基取代的高稳定性单构象双突变卟啉二甲烯。

  DOI：

  10.1039/c9ob01062a
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  带有突出的N-甲基吡咯环的Möbius芳香核修饰的杂环[20]大环（4.1.1）

  摘要：

  在这里，我们报道了吡咯的区域选择性β-苯甲酰化和所需前体的酸催化缩合反应生成的非正统三吡喃部分。该三吡喃的[3 + 1] Mac Donald型缩合策略导致两个迄今未知的芳族[20]杂环大环（4.1.1）的排他性分离。

  DOI：

  10.1002/asia.201600025

文献信息

• Induced Correspondence of a Local π-Aromatic Sextet in Heteroannulenes: Synthesis and Characterization
  作者：Abhijit Mallick、Juwon Oh、Dongho Kim、Masatoshi Ishida、Hiroyuki Furuta、Harapriya Rath

  DOI：10.1002/chem.201600380

  日期：2016.4.11

  tripyrrane moieties with pentafluorobenzaldehyde has led to the formation of new generation heteroannulene (4.1.4.1) and mutant heteroannulene (1.1.1.1.1.1). Inclusion of local π‐aromatic sextets, namely the N‐methyl pyrrole rings through β,β‐linkages and α,β‐linkages, has led to the isolation of first ever heteroannulenes cross‐conjugated at four points and two points respectively within the macrocycles.

  两个迄今未知的三吡喃部分与五氟苯甲醛的酸催化[3 + 3]缩合反应导致形成了新一代杂戊环（4.1.4.1）和突变体杂戊环（1.1.1.1.1.1）。包括局部的π-芳族六重体，即通过β，β-键和α，β-键的N-甲基吡咯环，导致分离了第一个在大环内的四个点和两个点交叉共轭的杂原子。