2-(n-octadecylthio)quinoline | 116967-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(n-octadecylthio)quinoline
• 英文别名: 2-(octadecylthio)quinoline；2-octadecylmercapto-quinoline；2-Octadecylmercapto-chinolin；2-octadecylsulfanylquinoline
• CAS: 116967-22-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NS
• 分子量: 413.711
• InChiKey: DJBPSUZFRPSUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 十八硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(n-octadecylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pastor, Stephen D.; Naraine, Hareish K.; Sundar, Raj, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Some Alkyl and Heterocyclic Sulfides and Sulfones
  作者：Henry Gilman、Robert K. Ingham、T. C. Wu

  DOI：10.1021/ja01137a506

  日期：1952.9
• Pastor, Stephen D.; Naraine, Hareish K.; Sundar, Raj, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 111 - 116
  作者：Pastor, Stephen D.、Naraine, Hareish K.、Sundar, Raj

  DOI：——

  日期：——