3-(2-quinolonyl)-2-octanone | 1354356-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-quinolonyl)-2-octanone
• 英文别名: 1-(2-Oxooctan-3-yl)quinolin-2-one；1-(2-oxooctan-3-yl)quinolin-2-one
• CAS: 1354356-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: UQXYMDZPVJHLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(2-quinolonyl)-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e

文献信息

• Computational and experimental evaluation of α-(N-2-quinolonyl)ketones: a new class of nonbiaryl atropisomers
  作者：Andrea N. Bootsma、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.056

  日期：2016.10

  an aliphatic substituent. Using a computational approach, 8′-substituted quinolones were identified as potential class 2 and 3 atropisomeric targets with calculated C–N rotational barriers of greater than 20 kcal/mol. These results, along with experimental efforts toward the synthesis of these targets, are reported.

  考虑到阻转异构体在不对称催化和药物中的有用性，已对取代的α-（N -2-喹啉基）酮进行了详尽的计算研究。这类叔酰胺是独特的，因为酰胺嵌入在芳族结构中，并且氮带有脂族取代基。使用一种计算方法，将8'-取代的喹诺酮类化合物确定为潜在的2类和3类阻转异构体靶标，其计算的C–N旋转势垒大于20 kcal / mol。报道了这些结果，以及合成这些靶标的实验性努力。
• Au(III)-Catalyzed Tandem Amination–Hydration of Alkynes: Synthesis of α-(<i>N</i>-2-Pyridonyl)ketones
  作者：Nathan A. Romero、Benjamin M. Klepser、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/ol203398e

  日期：2012.2.3

  reaction has been discovered, leading to the formation of α-(N-2-pyridonyl)ketones and heterocyclic analogues in good to excellent yields (14 examples, 48–90%). This reaction demonstrates the unusual use of a heterocyclic sp2 nitrogen nucleophile in a gold-catalyzed 6-endo-dig cyclization. The tandem process allows rapid access to α-(N-2-pyridonyl)ketones, making them a convenient building block for the synthesis

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。