3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic acid | 74003-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: methyl 4-(1-imidazolylmethyl)cinnamate；ozagrel；3-[4-(1-Imidazolylmethyl)phenyl]-2-propenoic acid；3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 74003-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: SHZKQBHERIJWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic acid 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE COMPOUND, AND INTERMEDIATE AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ IMIDAZOLE ET INTERMÉDIAIRE ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 一种咪唑类化合物、其中间体及应用

  摘要：

  一种如式I所示的咪唑类化合物或其药学上可接受的盐以及中间体，该如式I所示的咪唑类化合物能够显著抑制AA诱导的血小板聚集，改善MCAO/R所致大鼠脑缺血损伤，代谢稳定性优异，能够提高药物在脑组织分布，从而增强其治疗急性血栓性脑梗死和脑梗死所伴随的运动障碍药效活性。

  公开号：

  WO2023274257A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基肉桂酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• Synthesis, Structures and Properties of Three Metal-organic Frameworks Based on 3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic Acid
  作者：Peng Liang、Tian-Tian Ren、Wei-Man Tian、Wen-Jia Xu、Gang-Hong Pan、Xian-Hong Yin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.182

  日期：2014.1.20

  metal complexes based on Ozagrel [Cu(Ozagrel)]n (1), [Zn(Ozagrel)(Cl)]n (2), [Mn2(Ozagrel)(1,4-ndc)2]·(H2O)}n (3), (Ozagrel = 3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic acid; 1,4-ndc = 1,4-Naphthalenedicarboxylic acid) have been hydrothermally synthesized and characterized by elemental analyse, IR, TG, PXRD, electrochemical analysis and single crystal X-ray diffraction. X-ray structure analysis reveals

  基于Ozagrel的三种新型过渡金属配合物[Cu(Ozagrel)]n (1), [Zn(Ozagrel)(Cl)]n (2), [Mn2(Ozagrel)(1,4-ndc)2]·( H2O)}n (3), (Ozagrel = 3-(4-((1H-imidazol-1-yl)甲基)苯基)丙烯酸; 1,4-ndc = 1,4-萘二甲酸)已水热合成并通过元素分析、IR、TG、PXRD、电化学分析和单晶X射线衍射对其进行了表征。X 射线结构分析表明，1 和 3 是 3D 配位聚合物，而配合物 2 是二维网络聚合物，2D 层进一步包装成通过氢键连接的 3D 超分子结构。使用玻璃碳工作电极在甲醇和水中通过循环伏安法研究 1-3 的电化学。还，
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Nootkatone Derivatives Containing Acylhydrazone and Oxime Ester
  作者：Qilong Liang、Futian Gao、Junyou Jian、Jue Yang、Xiaojiang Hao、Liejun Huang

  DOI：10.1002/cbdv.202400355

  日期：——

  search for new natural products-based antifungal agents, fifty-three nootkatone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antifungal activity against Phytophthora parasitica var nicotianae, Fusarium oxysporum, Fusarium graminearum and Phomopsis sp. by the mycelium growth rate method. Nootkatone derivatives N17 exhibited good inhibitory activity against Phomopsis. sp. with EC50 values

  为了寻找新的基于天然产物的抗真菌剂，设计、合成了 53 种诺卡酮衍生物，并评估了它们对烟草疫霉、尖孢镰刀菌、禾谷镰刀菌和拟茎点霉的抗真菌活性。采用菌丝生长速率法。诺特卡酮衍生物N17对拟茎点霉表现出良好的抑制活性。 sp 。 EC 50值为 2.02 μM。 N17对拟茎点霉的防治效果。 sp 。对猕猴桃的试验结果表明， N17在202μM(100×EC 50 )浓度下对猕猴桃腐烂病具有良好的防治效果，防治效果达41.11%，优于商品防治嘧霉胺13437μM(100×EC 50 )浓度下的防治效果。 100×EC 50 )，疗效38.65%。拟茎点霉。 sp 。 SEM和TEM检测发现N17处理后的菌丝体表面出现不规则的塌陷和皱缩，细胞膜不规则皱缩，液泡明显扩张，线粒体收缩，细胞器部分肿胀。初步药理学实验表明， N17通过改变细胞内容物的释放以及改变细胞膜的通透性和完整性来发挥抗真菌作用。
• CN116941616
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.
  作者：TETSUHIDE KAMIJO、RYOJI YAMAMOTO、HIROMU HARADA、KINJI IIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1213

  日期：——

  1-Protected imidazoles, such as 1-acetyl-and 1-benzoylimidazoles, react with various halides, such as benzyl, allyl, α-keto, and alkyl halides, to give 1-protected-3-substituted imidazolium salts in high yields. The resultant imidazolium salts are easily deprotected by treatment with water or alcohols to give the corresponding 1-substituted imidazoles in excellent yields. In this reaction the yields of 1-substituted imidazoles in excellent yields. In this reaction the yields of 1-substituted imidazoles vary with the kinds of halides used and/or with the protecting groups, and the yields increase in the following order : benzyl halides ≥ allyl halides∼α-keto halides < alkyl halides, and acetyl ≥ benzoyl < ethoxycarbonyl < diethoxymethyl < trimethylsilyl < tosyl.

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。
• [EN] IMIDAZOLE COMPOUND, AND INTERMEDIATE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDAZOLE ET INTERMÉDIAIRE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一种咪唑类化合物、其中间体及应用
  申请人：[en]ZHUGE, Guoqin;[zh]诸葛国琴

  公开号：WO2023274257A1

  公开（公告）日：2023-01-05

  一种如式I所示的咪唑类化合物或其药学上可接受的盐以及中间体，该如式I所示的咪唑类化合物能够显著抑制AA诱导的血小板聚集，改善MCAO/R所致大鼠脑缺血损伤，代谢稳定性优异，能够提高药物在脑组织分布，从而增强其治疗急性血栓性脑梗死和脑梗死所伴随的运动障碍药效活性。