Methyl 4-amino-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-amino-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD17430303
• 分子量: 197.234
• InChiKey: SISFQHIHRUPQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-amino-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 、 三氟乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到Methyl 6-Hydroxy-2,3-dimethyl-(trifluoroacetylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Benzenes from Dimedone and Derivatives

  摘要：

  对二美噻（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）及其衍生物与一摩尔当量的硫酸在三氟乙酸酐中反应，通过磺化和1,2-甲基基团迁移，可以生成多种二甲基水杨醇衍生物。该反应已在带有酯、醚、卤素和氨基取代基的底物上进行，以生成多种多取代苯。通过核磁共振（NMR）观察到了暂态磺化中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26360
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-oate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4-amino-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Benzenes from Dimedone and Derivatives

  摘要：

  对二美噻（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）及其衍生物与一摩尔当量的硫酸在三氟乙酸酐中反应，通过磺化和1,2-甲基基团迁移，可以生成多种二甲基水杨醇衍生物。该反应已在带有酯、醚、卤素和氨基取代基的底物上进行，以生成多种多取代苯。通过核磁共振（NMR）观察到了暂态磺化中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26360

文献信息

• Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Benzenes from Dimedone and Derivatives
  作者：Peter H. Nelson、Janis T. Nelson

  DOI：10.1055/s-1992-26360

  日期：——

  Treatment of dimedone (5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) and derivatives with one molar equivalent of sulfuric acid in trifluoroacetic anhydride leads, via sulfonation and a 1,2-methyl group migration, to a variety of dimethylresorcinol derivatives. The reaction has been performed on substrates bearing ester, alkoxy, halo and amino substituents to produce a variety of polysubstituted benzenes. Transient sulfonated intermediates were observed by NMR.

  对二美噻（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）及其衍生物与一摩尔当量的硫酸在三氟乙酸酐中反应，通过磺化和1,2-甲基基团迁移，可以生成多种二甲基水杨醇衍生物。该反应已在带有酯、醚、卤素和氨基取代基的底物上进行，以生成多种多取代苯。通过核磁共振（NMR）观察到了暂态磺化中间体。