11-isopropylcryptolepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-isopropylcryptolepine
• 英文别名: 5-Methyl-11-propan-2-ylindolo[3,2-b]quinoline
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: SJPBNUIPWOHEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate11-isopropyl-5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium; 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到11-isopropylcryptolepine
  参考文献：
  名称：

  苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成：δ-咔啉，苯并-δ-咔啉和隐肾上腺素的体外细胞毒性，抗血浆和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  该论文的第一部分描述了苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成方法。该策略基于卤素原子与杂环交叉耦合之间的关联。它是完全收敛的和区域选择性的，总产率从27％到70％令人感兴趣。还提出了喹啉系列的卤素舞蹈机理。还描述了潜在的抗疟化合物的形式合成和11-异丙基隐油菜碱的第一个全合成。在第二部分中，评估了苯并-δ-咔啉和δ-咔啉对哺乳动物细胞的细胞毒活性以及对恶性疟原虫和克氏锥虫的活性，以研究其结构-活性关系。对于苯并-δ-咔啉，N-5处的甲基化会增加细胞毒性和抗寄生虫活性。C-11上的进一步烷基化通常会增加细胞毒性活性，但不会增加抗寄生虫活性，隐血藤本和11-甲基隐油菜碱在两种寄生虫中活性最高。利用吲哚喹啉发色团的荧光，通过荧光显微术将隐氯平定位在含有寄生虫DNA的结构中，这表明这些化合物通过与寄生虫DNA相互作用而发挥作用，这是针对隐伏平在黑色素瘤细胞上提出的。对于δ-咔啉，N-1处的甲基化

  DOI：

  10.1021/jm0010419

文献信息

• Radical 6-<i>endo</i>-<i>trig</i> Cyclization of β,β-Difluoro<i>-o</i>-isocyanostyrenes: A Facile Synthesis of 3-Fluoroquinolines and Their Application to the ­Synthesis of 11-Alkylated Cryptolepines
  作者：Junji Ichikawa、Takashi Mori

  DOI：10.1055/s-2007-977424

  日期：2007.4

  o-Isocyano-substituted β,β-difluorostyrenes undergo tin-mediated radical cyclization in a 6-endo-trig fashion, followed by: (i) transformation of the C-Sn bond, and (ii) dehydrofluorination or reduction, leading to 2,4-disubstituted 3-fluoroquinolines or 3,3-difluorotetrahydroquinolines. This sequence was successfully applied to the synthesis of 11-alkylated cryptolepines.

  o-异氰基取代的δ,δ-二氟苯乙烯以 6-endo-trig 方式发生锡介导的自由基环化，然后：(i) C-Sn 键的转化，以及 (ii) 脱氢氟化或还原，从而得到 2,4-二取代的 3-氟喹啉或 3,3-二氟四氢喹啉。这一步骤被成功地应用于合成 11-烷基隐烯烃。