4-amino-1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one | 358359-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-amino-1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 358359-76-9
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 529.66
• InChiKey: DEZPSBMONSHGFT-JKWLULBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one 在 三氯化硼 作用下， 以70%的产率得到4-amino-1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷，并将其评估为潜在的抗癌和抗病毒剂。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-木呋喃糖的方便且高产率合成的细节（6）。通过质子和碳NMR获得在核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。所有目标化合物均在一系列培养的人类癌细胞系中作为抗病毒剂进行评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002420
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-amino-1-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷，并将其评估为潜在的抗癌和抗病毒剂。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-木呋喃糖的方便且高产率合成的细节（6）。通过质子和碳NMR获得在核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。所有目标化合物均在一系列培养的人类癌细胞系中作为抗病毒剂进行评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002420

文献信息

• Preparation of thioarabinofuranosyl compounds and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030203872A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Patients suffering from cancer are treated by being administered a compound represented by the following formula: 1 wherein each R individually is H or an aliphatic or aromatic acyl group; A is selected from the group consisting of 2 wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano and nitro. The above compounds also inhibit DNA replication in mammalian cells.

  患有癌症的患者通过接受以下式子所表示的化合物治疗： 其中每个R分别为H或脂肪族或芳香族酰基；A选自以下组合的群体： 式中X从氢、氟、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、氰基和硝基中选取。上述化合物还能抑制哺乳动物细胞中的DNA复制。
• Thioarabinofuranosyl compounds and use thereof
  申请人：Secrist A. John

  公开号：US20050038025A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Patients suffering from cancer are treated by being administered a compound represented by the following formula: wherein each R individually is H or an aliphatic or aromatic acyl group; A is selected from the group consisting of wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano and nitro. The above compounds also inhibit DNA replication in mammalian cells.

  患有癌症的患者被给予以下化学式代表的化合物治疗：其中每个R单独为H或脂肪族或芳香族酰基；A从以下组中选择：其中X从氢，氟，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，氰基和硝基中选择。上述化合物还抑制哺乳动物细胞中的DNA复制。
• PREPARATION OF THIOARABINOFURANOSYL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Secrist, III John A.

  公开号：US20100216797A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Patients suffering from cancer are treated by being administered a compound represented by the following formula: wherein each R individually is H or an aliphatic or aromatic acyl group; A is selected from the group consisting of wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano and nitro. The above compounds also inhibit DNA replication in mammalian cells.

  患有癌症的患者通过接受以下公式所代表的化合物治疗：其中每个R分别为H或脂肪族或芳香族酰基；A从以下群体中选择：其中X从氢、氟、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择。上述化合物还可抑制哺乳动物细胞中的DNA复制。
• Use of thioarabinofuranosyl compounds
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP2332551A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  Patients suffering from cancer are treated by being administered a compound represented by formula: (1), wherein each R individually is H or an aliphatic or aromatic acyl group; A is selected from the group consisting of formulae (IIa, IIb, IIc, IId), wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano and nitro. The above compounds also inhibit DNA replication in mammalian cells.

  癌症患者可通过服用由式表示的化合物进行治疗：(1)，其中每个 R 单独为 H 或脂肪族或芳香族酰基；A 选自由式（IIa、IIb、IIc、IId）组成的组，其中 X 选自由氢、氟、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基组成的组。上述化合物还能抑制哺乳动物细胞中 DNA 的复制。
• USE OF THIOARABINOFURANOSYL COMPOUNDS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP1100512B1

  公开（公告）日：2011-11-02