(3R)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one | 155320-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 155320-82-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: VVSRECWZBBJOTG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 LB-alcohol dehydrogenase from Lactobacillus Brevis 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性多步一锅合成中的路易斯碱-布朗斯台德酸-酶催化

  摘要：

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂{1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。

  DOI：

  10.1002/anie.202103406
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)but-3-en-2-one 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 ene reductase from Bacillus subtilis (EC: 1.6.99.1) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性多步一锅合成中的路易斯碱-布朗斯台德酸-酶催化

  摘要：

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂{1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。

  DOI：

  10.1002/anie.202103406

文献信息

• Finding the Selectivity Switch - A Rational Approach towards Stereocomplementary Variants of the Ene Reductase YqjM
  作者：Elisabeth Rüthlein、Thomas Classen、Lina Dobnikar、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201500149

  日期：2015.5.26

  these challenges rationally in the case of the enzymatic synthesis of methyl 3‐hydroxy‐2‐methylpropanoate (commonly denoted as the Roche ester) and derivatives thereof using the ene reductase YqjM. By a highly efficient, concept‐based approach of designing mutant variants of YqjM and engineering substrates we could alter both the rate constant and the enantioselectivity of the reaction. Preparative scale

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。
• Lewis Base–Brønsted Acid–Enzyme Catalysis in Enantioselective Multistep One‐Pot Syntheses
  作者：Marvin Mantel、Markus Giesler、Marian Guder、Elisabeth Rüthlein、Laura Hartmann、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.202103406

  日期：2021.7.19

  efficiency in modern organic synthesis. In particular, the high potential of biocatalysts still needs to be harvested. Based on an in-depth mechanistic investigation of a new organocatalytic protocol employing two catalysts 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO); benzoic acid (BzOH)}, a sequence was established providing starting materials for enzymatic refinement (ene reductase; alcohol dehydrogenase):

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。