8-formyl-7-hydroxy-4'-methoxy-3-methylflavone | 1218939-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-formyl-7-hydroxy-4'-methoxy-3-methylflavone
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1218939-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: BOEAOIREJCKONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxy-4'-methoxy-3-methylflavone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromene-8-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮/三唑/苯并咪唑杂化物和黄酮/异恶唑环化杂环作为抗增殖剂和抗分枝杆菌剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  摘要通过分子内环化和Cu（I）催化的点击1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的黄酮/异恶唑稠合杂环5a-f和黄酮/ 1,2,3-三唑/苯并咪唑杂合杂环化合物7a-t。使用磺基罗丹明B测定（SRB）评估了产品对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性，并使用浊度测定法评估了产品的抗分枝杆菌活性。大多数测试化合物显示出抗增殖活性和抗分枝杆菌活性。化合物7l，7q和7r显示出中等的抗增殖活性，IC50值为 17.9、14.2、19.1（\ upmu \ hbox {M} \）分别地，化合物5a和化合物5a在30 （\ upmu \ hbox {M} \）浓度下显示出中等的抗分枝杆菌活性，抑制率为41.7％  。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9833-4
• 作为产物：
  描述：

  4'-Methoxy-7-hydroxy-3-methyl-flavon 、 乌洛托品 在 溶剂黄146 作用下， 生成 8-formyl-7-hydroxy-4'-methoxy-3-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮/三唑/苯并咪唑杂化物和黄酮/异恶唑环化杂环作为抗增殖剂和抗分枝杆菌剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  摘要通过分子内环化和Cu（I）催化的点击1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的黄酮/异恶唑稠合杂环5a-f和黄酮/ 1,2,3-三唑/苯并咪唑杂合杂环化合物7a-t。使用磺基罗丹明B测定（SRB）评估了产品对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性，并使用浊度测定法评估了产品的抗分枝杆菌活性。大多数测试化合物显示出抗增殖活性和抗分枝杆菌活性。化合物7l，7q和7r显示出中等的抗增殖活性，IC50值为 17.9、14.2、19.1（\ upmu \ hbox {M} \）分别地，化合物5a和化合物5a在30 （\ upmu \ hbox {M} \）浓度下显示出中等的抗分枝杆菌活性，抑制率为41.7％  。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9833-4

文献信息

• Facile Synthesis of 9-Acetyl/Formyl/Cyano-Substituted Pyrano[2,3-<i>f</i>]flavones and Chromones Using the Baylis–Hillman Reaction
  作者：S. Satyanarayana Reddy、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1080/00397910903069681

  日期：2010.4.12

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxyflavones (2a-f) and 8-formyl-7-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methylchromone (2g) with methyl vinyl ketone (3), acrolein (4), and acrylonitrile (5) in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under an N2 atmosphere at room temperature using Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-acetyl/formyl/cyano-substituted pyrano2,3-f]flavones (6a-f, 7a-f, 8a-f) and chromones (6g, 7g, 8g).
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Synthesis and biological evaluation of novel flavone/triazole/benzimidazole hybrids and flavone/isoxazole-annulated heterocycles as antiproliferative and antimycobacterial agents
  作者：Yerrabelly Jayaprakash Rao、Thummala Sowjanya、Gogula Thirupathi、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Sudha Sravanti Kotapalli

  DOI：10.1007/s11030-018-9833-4

  日期：2018.11

  AbstractA series of new flavone/isoxazole fused heterocycles 5a–f and flavone/1,2,3-triazole/benzimidazole hybrid heterocycles compounds 7a–t were synthesized via an intramolecular cyclization and Cu(I)-catalyzed click 1,3-dipolar cycloaddition. The products were evaluated for their antiproliferative activity against human breast cancer cell line (MCF-7) using sulforhodamine B assay (SRB) and antimycobacterial

  摘要通过分子内环化和Cu（I）催化的点击1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的黄酮/异恶唑稠合杂环5a-f和黄酮/ 1,2,3-三唑/苯并咪唑杂合杂环化合物7a-t。使用磺基罗丹明B测定（SRB）评估了产品对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性，并使用浊度测定法评估了产品的抗分枝杆菌活性。大多数测试化合物显示出抗增殖活性和抗分枝杆菌活性。化合物7l，7q和7r显示出中等的抗增殖活性，IC50值为 17.9、14.2、19.1（\ upmu \ hbox M} \）分别地，化合物5a和化合物5a在30 （\ upmu \ hbox M} \）浓度下显示出中等的抗分枝杆菌活性，抑制率为41.7％  。 图形概要