Neamine | 3947-65-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Neamine
• 英文别名: Neamin；4,6-Diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxyhexopyranoside；5-amino-2-(aminomethyl)-6-(4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 3947-65-7；65733-31-5；68035-77-8；68035-80-3；70332-43-3；70332-44-4；73611-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄O₆
• 分子量: 322.362
• InChiKey: SYJXFKPQNSDJLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225.5°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D25+112.8° (c = 1)
• 沸点：
  460.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1885 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

制备方法与用途

新霉胺（Neamine）是新霉素的降解产物，是一种广谱氨基糖苷类抗生素。它不仅具有抗菌活性，还表现出抗肿瘤和神经保护作用。

生物活性

Neamine 是一种无毒衍生物，同时也是靶向血管生成素 (angiogenin) 的抗血管生成剂。其具体表现为：

• 在体外实验中（AsPC-1 细胞），Neamine（0.625-25 μM；48 小时）剂量依赖性地抑制血管生成素 (ANG) 介导的 AsPC-1 细胞增殖。
• Neamine（100 μM）能有效阻断血管生成素的核转位。

细胞增殖实验

参数	值
细胞系	AsPC-1细胞
浓度 (μM)	0.625, 1.25, 2.5, 5, 10, 25
培养时间（小时）	48
结果	抑制血管生成素诱导的 AsPC-1 细胞增殖

体内研究

在动物实验中，Neamine 显示了显著的抗肿瘤效果。通过腹腔注射给药，剂量为 30 mg/kg 和 60 mg/kg，每天一次，连续 14 天后，Neamine 减少了肿瘤移植模型中的血管生成素 (ANG)、Ki-67 和 CD31 的表达水平。

参数	值
动物模型	4周龄雄性 BALB/c裸鼠注射 AsPC-1 细胞
剂量 (mg/kg)	30, 60
给药方式	腹腔注射；每日一次；连续 14 天
结果	对 AsPC-1 移植瘤模型具有抗肿瘤效果

文献信息

• Pna-Neamine Conjugates and Methods for Producing and Using the Same
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20070225239A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to methods and compositions pertaining to conjugates composed of a peptide nucleic acid (PNA) moiety and a neamine derivative moiety. Methods for using such conjugates for modulating the activity of a target nucleic acid molecule and for preventing or treating a disease associated with an aberrant nucleic acid molecule are also provided.

  本发明涉及一种由肽核酸（PNA）部分和奈胺衍生物部分组成的共轭物的方法和组合物。还提供了使用这种共轭物来调节靶核酸分子活性以及预防或治疗与异常核酸分子相关的疾病的方法。
• SYNTHESIS OF NOVEL NEAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20100311680A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention concerns compounds with the formula: in which: R 1 =OH or NH 2 ; OR 2 , OR 3 , OR 4 and OR 5 are alcohol, ether, ester, carbonate, carbamate, sulphonate or sulphamate groups; and if R 5 =H if R 2 =R 3 =R 4 , then R 2 , R 3 and R 4 ≠H; if R 2 =H, then R 3 ≠H and R 4 ≠H; if R 3 =H, then R 2 ≠H and R 4 ≠H; if R 4 =H, then R 2 ≠H and R 3 ≠H; if R 5 ≠H if R2=H, then R 3 ≠H and R 4 ≠H; if R 3 =H, then R 2 ≠H and R 4 ≠H; if R 4 =H, then R 2 ≠H and R 3 ≠H, their use as antibiotic agents and the process for synthesising them.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物： 其中： R1 = OH 或 NH2； OR2、OR3、OR4 和 OR5 为醇、醚、酯、碳酸酯、氨基甲酸酯、磺酸盐或磺酸甲酯基团； 如果 R5 = H 如果 R2 = R3 = R4，则 R2、R3 和 R4 ≠ H； 如果 R2 = H，则 R3 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R3 = H，则 R2 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R4 = H，则 R2 ≠ H 且 R3 ≠ H； 如果 R5 ≠ H 如果 R2 = H，则 R3 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R3 = H，则 R2 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R4 = H，则 R2 ≠ H 且 R3 ≠ H； 它们作为抗生素剂的用途以及合成它们的过程。
• SYNTHESE DE NOUVEAUX DERIVES DE NEAMINE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：Université Joseph Fourier

  公开号：EP2235031B1

  公开（公告）日：2017-07-26
• CHIRAL SELECTORS FOR SEPARATING ENANTIOMERS OF A COMPOUND
  申请人：Peyrin Eric

  公开号：US20100144045A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of compounds as new chiral selectors for separating the optical or enantiomeric isomers of a compound, wherein the chiral selector comprises at least one compound of formula (I): and at least one metal ion, for example Cu 2+ , Ni 2+ , Zn 2+ , Cd 2+ or Co 2+ .
• Molecules which Bind to the Dimerization Initiation Site (DIS) of HIV RNA, Their Synthesis and Their Applications as Drugs
  申请人：Pale Patrick

  公开号：US20110118202A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The dimerization of HIV RNA is a key step in the virus replication cycle. Based on RNA DIS crystal structures, a novel kind of compounds, dimeric or not, based on neamine was designed and synthesized. Biological studies showed that such compounds bind and interfere with the targeted RNA sequence, opening a new anti-HIV approach. The crystal structures and bio-chemical experiments showed that the DIS of HIV-1 genomic RNA is a target for new anti-HIV drugs and that those drugs could be derived from aminoglycosides. The results revealed that binding of aminoglycosides to the DIS is specific regarding both the aminoglycoside family and the RNA subtype.