2-hydroxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one | 24350-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one
• 英文别名: 4,4-dimethylbi(cyclohexane)-2,3',6-trione；9-Hydroxy-5,5-dimethyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2(7)-en-3-one
• CAS: 24350-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: TYKCPDBFHSJHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 苯甲酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到2-hydroxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和烯酮的有机催化迈克尔反应对映选择性合成3,4-二氢吡喃衍生物

  摘要：

  一种简单的手性二胺催化剂（1a）成功地用于环状二甲酮与α，β-不饱和酮之间的不对称Michael反应。具有芳基或烷基β-取代基的无环烯酮和环状烯酮在反应中均被良好地耐受。所需的加合物以高收率（最高98％）和优异的对映选择性（最高97％ee）获得。发现添加剂显着提高了反应性。通过从产生的3，4-二氢吡喃产物中氨化方便地制备生物活性的2，4-二取代的聚氢喹啉骨架。

  DOI：

  10.1021/jo3001047

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Cyclic β-Diones to α,β-Unsaturated Enones Catalyzed by Quinine-Based Organocatalysts
  作者：Qingqing Wang、Wei Wang、Ling Ye、Xuejun Yang、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.3390/molecules22071096

  日期：——

  An enantioselective (52-98% ee) Michael addition between cyclic β-diones and α,β-unsaturated enones was established in the presence of quinine-based primary amine or squaramide. A variety of cinnamones were smoothly converted into the desired 3,4-dihydropyrans in moderate to high yields (63-99%). Chalcones were also suitable acceptors and gave rise to the expected adducts in satisfactory yields (31-99%)

  在基于奎宁的伯胺或方胺的存在下，在环状β-二酮与α，β-不饱和烯酮之间建立了对映选择性（52-98％ee）的迈克尔加成反应。各种肉桂以中等至高收率（63-99％）平稳地转化为所需的3,4-二氢吡喃。查耳酮也是合适的受体，并以令人满意的收率（31-99％）产生了预期的加合物。所得的加合物易于进一步改性以形成稠合的4H-吡喃或2，3-二氢呋喃。