7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride | 222734-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride
• 英文别名: 7-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinotine hydrochloride；7-Trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline hydrochloride；7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline;hydrochloride
• CAS: 222734-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N*ClH
• 分子量: 237.652
• InChiKey: CHGBCQRYHBBUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-amino-7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-三氟甲基喹啉 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compound and methods of use

  摘要：

  该发明涉及消旋体和光学活性N-(2-氯-5-甲基硫代苯基)-N′-(3-甲基亚磺基苯基)-N′-甲基胍啉、N-(2-氯-5-甲基亚磺基苯基)-1-(7-三氟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基)羧酰胍啉和N-(3-甲基亚磺基苯基)-N-甲基-N′-(2-氯-5-甲氧基苯基)胍啉及其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。该发明的化合物特别适用于治疗或预防神经损伤和神经退行性疾病。

  公开号：

  US06774263B1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSE ACTIF DU POINT DE VUE PHARMACEUTIQUE ET SES METHODES D'UTILISATION
  申请人：CAMBRIDGE NEUROSCIENCE, INC.

  公开号：WO1999018962A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention relates to racemic and optically active N-(2-chloro-5- methylthiophenyl) -N'-(3- methylsulfinylphenyl) -N'-methylguanidine, N-(2-chloro-5- methylsulfinylphenyl) -1-(7-trifluoromethyl -1,2,3,4- tetrahydroquinolinyl) carboximidamide, and N-(3-methylsulfinylphenyl) -N-methyl-N'- (2-chloro-5- methoxyphenyl) guanidine and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions and therapeutic methods of treatment that comprise such compounds. Compounds of the invention are particularly useful for the treatment or prophylaxis of neurological injury and neurodegenerative disorders.(FR) La présente invention concerne N-(2-chloro-5- méthylthiophényl) -N'-(3-méthylsulfinylphényl) -N'-méthylguanidine, N-(2-chloro-5- méthylsulfinylphényl) -1-(7-trifluorométhyl -1,2,3,4- tétrahydroquinolinyl) carboximidamide, et N-(3-méthylsulfinylphényl) -N-méthyl-N'- (2-chloro-5-méthoxyphényl) guanidine, ainsi que leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, des compositions pharmaceutiques et des méthodes thérapeutiques de traitement comprenant ces composés. Les composés de l'invention sont particulièrement utiles pour le traitement ou la prophylaxie de lésions neurologiques et de troubles neurodégénératifs.

  本发明涉及光学活性和外消旋性N-（2-氯-5-甲基硫代苯基）-N'-(3-甲基磺酰基苯基)-N'-甲基胍、N-(2-氯-5-甲基磺酰基苯基)-1-(7-三氟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基)羧酰亚胺和N-(3-甲基磺酰基苯基)-N-甲基-N'-(2-氯-5-甲氧基苯基)胍及其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的药物组成物和治疗方法。本发明的化合物特别适用于治疗或预防神经损伤和神经退行性疾病。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND AND METHODS OF USE
  申请人：CAMBRIDGE NEUROSCIENCE, INC.

  公开号：EP1041986A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• EP1041986A4
  申请人：——

  公开号：EP1041986A4

  公开（公告）日：2001-03-21