(5S)-(-)-dihydro-5-methyl-3-methylene-2(5H)-furanone | 82190-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-(-)-dihydro-5-methyl-3-methylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5(S)-methyl-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone；(S)-α-methylene-γ-butyrolactone；(-)-γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone；(S)-(-)-γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone；(S)-5-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 82190-18-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KYLUHLJIAMFYKW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(-)-dihydro-5-methyl-3-methylene-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2,4-dimethylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a017
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-trimethylsilyloxy-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanenitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (5S)-(-)-dihydro-5-methyl-3-methylene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成的vonγ-羟基腈，γ-丁内酯和α-甲基-γ-丁内酯，环氧乙烷和钠-[氰基-（三苯基磷酰苯二胺）-甲基苯胺]

  摘要：

  钠-[氰基-（三苯基正膦亚基）-甲烷]的高度亲核性的内酯-阴离子通过开环攻击环氧乙烷。取决于后处理条件和所采用的进一步反应，从如此形成的初级产物获得γ-羟基腈，γ-丁内酯或α-甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96056-8

文献信息

• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。
• A novel synthetic method for α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Tadakatsu Mandai、Kazuhito Mori、Keisuke Hasegawa、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81569-0

  日期：——

  A novel synthetic method for α-methylene-γ-butyrolactones involving a thioallylic rearrangement as a key step was developed.

  提出了一种新的合成方法，该方法涉及以硫代烯丙基重排为关键步骤的α-亚甲基-γ-丁内酯。
• Synthesis of optically active α-methylene γ-butyrolactones and (+)-mintlactone
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00236-2

  日期：1995.5

  combination of baker's yeast reductions of β-keto carbonyls, vinyl triflate formation and a palladium-catalysed, intramolecular, carbonylative coupling affords optically active α-methylene γ-butyrolactones. The synthesis of the unnatural (+)-mintlactone using this methodology is also described.

  贝克酵母还原β-酮羰基，三氟甲基乙酸乙烯酯的形成和钯催化的分子内羰基化偶联的结合可提供光学活性的α-亚甲基γ-丁内酯。还描述了使用这种方法合成非天然（+）-薄荷内酯。
• Synthesis of BOC-CYS-ALA-OME and its stereoselective addition to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Patrice Talaga、Marcel Schaeffer、Henri Mattes、Claude Benezra、Jean-Luc Stampf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81082-6

  日期：1989.1

  The stereoselective addition of enantiomerically pure (as shown by 200 MHz 1H NMR study) dipeptide Boc-Cys-Ala-OMe 4 to α-methylene-γ-butyrolactones has been studied. The stereoselectivity of the addition parallels the enantioselectivity observed in the allergic contact dermatitis induced in guinea pigs.

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。