6-[3-(pyridin-3-yloxy)azetidin-1-ylmethyl]-3-(tetrahydropyran-4-yl)-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one | 1430840-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 6-[3-(pyridin-3-yloxy)azetidin-1-ylmethyl]-3-(tetrahydropyran-4-yl)-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one
• 英文别名: 3-(oxan-4-yl)-6-[(3-pyridin-3-yloxyazetidin-1-yl)methyl]-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one
• CAS: 1430840-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₃
• 分子量: 381.434
• InChiKey: RXXATJXJQNATOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲氧基吡嗪-2-腈 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 二碘甲烷 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 6-[3-(pyridin-3-yloxy)azetidin-1-ylmethyl]-3-(tetrahydropyran-4-yl)-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE9 INHIBITORS WITH IMIDAZO TRIAZINONE BACKBONE AND IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE PDE9 PRÉSENTANT UN SQUELETTE D'IMIDAZO TRIAZINONE ET UN SQUELETTE D'IMIDAZO PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PÉRIPHÉRIQUES

  摘要：

  本发明涉及PDE9抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生和镰状细胞病的用途。

  公开号：

  WO2017005786A1

文献信息

• [EN] PDE9 INHIBITORS FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE9 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PÉRIPHÉRIQUES
  申请人：IMARA INC

  公开号：WO2018009424A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention relates to PDE9 inhibitors, their synthesis, and their use for treatment of benign prostate hyperplasia, beta thalassemia, and sickle cell disease.

  本发明涉及PDE9抑制剂，它们的合成以及它们在治疗良性前列腺增生、β地中海贫血和镰状细胞病中的用途。
• PDE9i with imidazo pyrazinone backbone
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US20150274736A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention is directed to compounds, which are PDE9 enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及一种PDE9酶抑制剂化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。本发明还提供了制备式（I）化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患者投与式（I）化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患者投与式（I）化合物的治疗有效量。
• PDE9 INHIBITOR WITH IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3121178A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  This invention is directed to 6-[4-METHYL-1-(PYRlMIDIN-2-YLMETHYL)PYRROLIDIN-3-YL]-3-TETRAHYDROPYRAN-4-YL-7H-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZIN-8-ONE and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are PDE9 enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of invention. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the invention. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及6-[4-甲基-1-(PYRlMIDIN-2-YLMEYTHL)PYRROLIDIN-3-YL]-3-四氢吡喃-4-YL-7H-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZIN-8-ONE及其药学上可接受的酸加成盐，它们是PDE9酶抑制剂。本发明提供了一种药物组合物，其包含治疗有效量的本发明化合物和药学上可接受的载体。本发明还提供了制备本发明化合物的工艺。本发明进一步提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，该方法包括向受试者施用治疗有效量的本发明化合物。本发明进一步提供了一种治疗精神疾病患者的方法，包括对该患者施用治疗有效量的式(I)化合物。
• PDE9 INHIBITOR WITH IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3865484A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The present invention relates to PDE9 inhibitors and their use for treatment of benign prostate hyperplasia and sickle cell disease.

  本发明涉及 PDE9 抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生症和镰状细胞病的用途。
• PDE9 inhibitors with imidazo triazinone backbone and imidazo pyrazinone backbone for treatment of peripheral diseases
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US10513524B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  The present invention relates to PDE9 inhibitors and their use for treatment of benign prostate hyperplasia and sickle cell disease.

  本发明涉及 PDE9 抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生症和镰状细胞病的用途。