(E)-N,N-diethyl-7-iodohept-2-enamide | 172975-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-7-iodohept-2-enamide
• CAS: 172975-43-8
• 化学式: C₁₁H₂₀INO
• 分子量: 309.19
• InChiKey: QLNXKXQGBPQSMB-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-7-iodohept-2-enamide 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-Cyclopentyl-N,N-diethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的共轭加成反应。

  摘要：

  碘化mar（II）与催化的低价过渡金属物质已被用于促进伯烷基卤和仲烷基卤化物在α，β-不饱和酯和酰胺上的共轭加成反应。已经确定该方法是非常通用的，因此已经扩展到烷基卤化物到α，β-不饱和内酯，内酰胺和腈上的环化反应。本文所述的环化反应提供了一种非常简单的方法，可以由简单的非环状前体以极好的非对映选择性并在非常温和的反应条件下合成官能化的碳环。

  DOI：

  10.1021/jo971047e
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (E)-N,N-diethyl-7-iodohept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  某些炔基卤化物与碘化Sa的反应

  摘要：

  某些炔基卤化物（6-卤-1-炔）与碘化sa（II）（SmI 2）反应，以高收率得到环化产物（亚甲基环戊烷）。我们发现了一些有趣的证据，表明这些还原环化反应中存在自由基和不稳定的有机sa中间体。7-卤代庚二酸甲酯不是。但是，这种环化方法具有良好的底物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00703-b

文献信息

• COOKE, M. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1144-1146
  作者：COOKE, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of some alkynyl halides with Samarium(II) iodide
  作者：Zhihong Zhou、Denis Larouche、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00703-b

  日期：1995.10

  Certain alkynyl halides (6-halo-1-ynes) react with samarium(II) iodide (SmI2) to give cyclized products (methylenecyclopentanes) in good yield. We have found some interesting evidence for the presence of radical and unstable organosamarium intermediates in these reductive cyclizations. Methyl 7-halohept-2-ynoates are not. however, good substrates for this cyclization methodology.

  某些炔基卤化物（6-卤-1-炔）与碘化sa（II）（SmI 2）反应，以高收率得到环化产物（亚甲基环戊烷）。我们发现了一些有趣的证据，表明这些还原环化反应中存在自由基和不稳定的有机sa中间体。7-卤代庚二酸甲酯不是。但是，这种环化方法具有良好的底物。
• Conjugate Addition Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971047e

  日期：1997.10.1

  Samarium(II) iodide in conjunction with a catalytic low-valent transition metal species has been employed to promote the conjugate addition reaction of primary and secondary alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated esters and amides. The method has been determined to be quite general and hence has been extended to the cyclization reactions of alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated lactones, lactams

  碘化mar（II）与催化的低价过渡金属物质已被用于促进伯烷基卤和仲烷基卤化物在α，β-不饱和酯和酰胺上的共轭加成反应。已经确定该方法是非常通用的，因此已经扩展到烷基卤化物到α，β-不饱和内酯，内酰胺和腈上的环化反应。本文所述的环化反应提供了一种非常简单的方法，可以由简单的非环状前体以极好的非对映选择性并在非常温和的反应条件下合成官能化的碳环。