5,7-二氯吲哚 | 4792-72-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯吲哚
• 中文别名: 5,7-二氯-7AH-吲哚
• 英文名称: 5,7-dichloro-1H-indole
• CAS: 4792-72-7
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• mdl: MFCD03094982
• 分子量: 186.04
• InChiKey: RKGKZFMRYKCMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯吲哚 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,7-dichloro-3-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,7-二氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947

文献信息

• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a] pyrazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195216A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: Ra represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, X represents a group selected from W 1 , —C(W 1 )—W 2 —, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )W 2 —, —W 2 -Ra- and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 and R 1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 -Ra and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 , Ra and R 1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: 2 wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，-C（W1）-W2-，-W2-C（W1）-，-W2-C（W1）W2-，-W2-Ra-和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或X代表从单键，-C（W1）-，-W2-C（W1）-，-W2-Ra和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前述所定义，当Y代表具有以下公式的融合双环基团时：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，是不饱和或部分饱和的，可选择地含有第二个杂原子，B代表苯环，可选择地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体，以及与药用酸或碱形成的加合物盐，含有它们的药用产品在治疗认知缺陷方面具有用途。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2021138434A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，一种化合物或药用可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），可抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活器（STING）。所述化学实体可用于治疗条件、疾病或障碍，其中增加（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）对主体（例如，人类）的病理和/或症状和/或病情进展有贡献（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。
• Site-Selective Cross-Coupling of Dichlorinated Benzo-Fused Nitrogen-Heterocycles with Grignard Reagents
  作者：Hideyuki Konishi、Tatsuya Itoh、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.58.1255

  日期：——

  Site-selective cross-coupling of dihaloarenes constitutes a useful method for synthesis of multi-substituted arenes. In this paper, we report the site-selective cross-coupling of dichlorinated benzo-fused nitrogen-heterocycles having two chloro groups on the benzene ring. These dichlorinated heterocycles reacted with Grignard reagents in the presence of PdCl2(PCy3)2 at the positions ortho to the nitrogen-based substituents with high selectivities. A mechanism in which interaction between Lewis acidic Mg and Cl of the ortho position facilitates C–Cl bond cleavage is proposed.

  二卤芳烃的位点选择性交叉偶联是一种合成多取代芳烃的有效方法。在本文中，我们报告了氮杂环苯并融合的二氯化物的位点选择性交叉偶联，这些化合物在苯环上有两个氯基团。这些二氯化异环化合物在PdCl2(PCy3)2的存在下，与格氏试剂发生反应，反应位置选择性高，主要发生在与氮基取代基邻位。我们提出了一种机制，其中路易斯酸性镁与邻位氯的相互作用促进了C–Cl键的断裂。
• Gold-Catalyzed Conjugate Addition Type Reaction of Indoles with α,β-Enones
  作者：Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Gaetano D’Anniballe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-2004-822903

  日期：——

  3-Unsubstituted indoles undergo regioselective alkylation at the 3-position of the indole nucleus through gold-catalyzed conjugated addition type reaction with α,β-enones. 3-Substituted indoles undergo C-2 alkylation. Sequential C-3/C-2 gold catalyzed alkylation of the indole with dibenzylidene acetone gives a polycyclic indole b-annulated with a seven-membered cycle.

  3-未取代的吲哚通过金催化的与α,β-烯酮的共轭加成反应在吲哚核的3-位发生区域选择性烷基化。3-取代的吲哚经历 C-2 烷基化。用二亚苄基丙酮对吲哚进行连续的 C-3/C-2 金催化烷基化得到多环吲哚 b 环，并具有七元环。
• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2017004133A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for inhibiting one or more interleukin-1 receptor-associated kinases ("IRAK").

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制一个或多个白细胞介素-1受体相关激酶（"IRAK"）的方法。