3-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 50355-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 50355-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UIZYRMBJSZYZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium O-ethyl dithiocarbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到8-Methoxy-2-phenylchromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4-硫代黄酮化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物的方法，将羟基查尔酮化合物、黄原酸盐在溶剂中反应，制备硫代黄酮化合物。鉴于4‑硫代黄酮类化合物在药物和环境领域的巨大应用潜力，开发一种简便有效的方法来制备4‑硫代黄酮非常必要，本发明由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物，解决了现有技术采用有毒试剂的问题。

  公开号：

  CN114853708A
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由水杨醛和苯乙酮衍生物有效合成黄烷

  摘要：

  据报道，由水杨醛和苯乙酮衍生物的反应可有效地合成黄烷。合成包括通过醛醇缩合反应制备查耳酮，然后使用NaBH 4和乙酸介导的环化反应还原双键和酮。芳环上的甲氧基不会显着影响该方法的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.147

文献信息

• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• Synthesis of spiropyrrolidine oxindoles<i>via</i>Ag-catalyzed stereo- and regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of indole-based azomethine ylides with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Yao Wu、Zhengjie Dou、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、ChangLiang He、Xianxiang Wang、Juhua Feng、Zuming Zhang、Ping Zou、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/c8nj04492a

  日期：——

  The synthesis of novel spiropyrrolidine oxindole derivatives was reported, using Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the condensation of substituted isatins and primary α-amino acid esters with chalcones. Products bearing four consecutive stereocenters, including spiroquaternary stereocenters fused in one ring structure, were smoothly acquired in moderate to

  据报道，使用取代的靛红和伯α-氨基酸酯与查耳酮的缩合反应，就可在原位生成的甲亚胺基亚基的Ag催化[3 + 2]环加成反应，合成新型螺吡咯烷羟吲哚衍生物。带有四个连续立体中心的产品，包括融合成一个环结构的螺四元立体中心，可以以中等到高产率（50–95％）平稳地获得，具有良好到极好的非对映选择性（11：1→20：1 dr）。此外，产品4a进行还原，氧化，水解和酰胺化，分别以高收率得到相应的醇，二氢吡咯，吡咯，酸和酰胺。通过不同的光谱技术，如单晶XRD，FTIR，NMR和质谱分析，可以很好地表征合成的化合物（> 100个实例）。
• Evaluation of the radical scavenging activity of a series of synthetic hydroxychalcones towards the DPPH radical
  作者：Iva Todorova、Daniela Batovska、Bistra Stamboliyska、Stoyan Parushev

  DOI：10.2298/jsc100517043t

  日期：——

  Sixteen hydroxychalcones were synthesized in sufficient purity by the Claisen-Schmidt condensation between appropriate acetophenones and aryl aldehydes. All the compounds were evaluated for their ability to scavenge the stable free 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Important structure-activity relationships were observed that strongly contribute to the knowledge for the design of DPPH radical scavenging chalcones. Relevant theoretical parameters were computed in an attempt to understand and explain the obtained experimental results.

  通过适当的苯乙酮与芳基化合物之间的克莱森-施密特缩合反应，合成了 16 种纯度足够高的羟基查耳酮。 通过适当的苯乙酮和芳基醛之间的克莱森-施密特缩合反应，合成了十六种纯度足够高的羟基查耳酮。 醛缩合合成了十六种纯度足够高的羟基查耳酮。对所有化合物清除稳定的游离 2,2- 二苯基-1-丙酮的能力进行了评估。 稳定的游离 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基的能力进行了评估。观察到重要的 结构与活性的关系，这大大有助于 的知识。相关的 理论参数，试图理解和解释所获得的实验结果。 实验结果。
• An unexpected multi-component one-pot cascade reaction to access furanobenzodihydropyran-fused polycyclic heterocycles
  作者：Jiaomei Guo、Hongjie Miao、Yang Zhao、Xuguan Bai、Yanshuo Zhu、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc02170a

  日期：——

  es has been developed to afford an array of new furanobenzopyran-fused polycyclic compounds with complex molecular architectures. This reaction not only establishes a new reaction mode of ortho-hydroxychalcones but also provides an expedient and convenient synthetic strategy to access complex furanobenzopyran-fused heterocycles.

  已经开发了出人意料的羟基酮与邻羟基查尔酮的多组分单锅级联反应，以提供一系列具有复杂分子结构的新型呋喃并呋喃并吡喃稠合的多环化合物。该反应不仅建立了邻羟基查耳酮的新反应方式，而且提供了一种方便，方便的合成策略，以接近复杂的呋喃并苯并吡喃稠合的杂环。
• Diastereoselective construction of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif through a three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence
  作者：Jiao-Mei Guo、Wen-Bo Wang、Jia Guo、Yan-Shuo Zhu、Xu-Guan Bai、Shao-Jing Jin、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c8ra02481b

  日期：——

  TfOH-catalyzed three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence of indoles, alcohols and ortho-hydroxychalcones was developed to afford a wide range of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif in 77–99% yields. Notably, only a simple filtration was needed to purify them. By altering methanol to CHCl3, 2,4-bisindole substituted chroman with the same indole substituent at the

  开发了第一个 TfOH 催化的吲哚、醇和邻羟基查耳酮的三组分 Friedel-Crafts 烷基化/缩酮序列，以 77-99% 的产率提供范围广泛的带有缩酮基序的 4-吲哚取代色满。值得注意的是，只需要一个简单的过滤来净化它们。通过将甲醇变为 CHCl 3，得到在 C2 和 C4 位置具有相同吲哚取代基的 2,4-双吲哚取代色满。此外，用另一个吲哚分子处理4-吲哚单取代色满可以得到具有不同吲哚取代基的2,4-双吲哚取代色满。