3-hydroxy-2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone | 2913-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,6-dimethyl-benzochinon-(1,4)；2-Hydroxy-3,6-dimethyl-benzochinon；3-Hydroxy-2,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 2913-41-9
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: UMYJQPRVRNMXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  258.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-二羟基-3,6-二甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  羟基醌的化学。第二部分 3,6-二甲基苯-1,2,4-三醇的自氧化

  摘要：

  对3,6-二甲基苯-1,2,4-三醇的自氧化的光谱学和动力学研究表明，第一阶段是通过半醌中间体进行的，从而得到羟基醌，二羟基联苯二醌和过氧化氢作为初始产物。羟基醌与碱的随后反应得到2，5-二羟基-3，6-二甲基苯醌和另外的过氧化氢。该反应与醌的二聚反应竞争，得到无色的化合物C 16 H 18 O 7，特别是在不存在氧气的情况下，将其还原为联苯二醌。由于羟基醌与碱性过氧化氢之间的反应使环戊烷衍生物进一步复杂化，使第二步更为复杂。

  DOI：

  10.1039/j39670000611
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基间苯二酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-hydroxy-2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Perezoperezone through an Intermolecular [5+2] Homodimerization of Hydroxy <i>p</i> ‐Quinone
  作者：Yang Long、Yiming Ding、Hai Wu、Chunlei Qu、Hong Liang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xianwen Long、Shu Wang、Pema‐Tenzin Puno、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201911978

  日期：2019.12.2

  The first copper-catalyzed intermolecular [5+2] homodimerization of hydroxy p-quinone is presented, furnishing bicyclo[3.2.1]octadienone core structures in typically good yields and excellent diastereoselectivities. Applying this synthetic approach enables a concise nine-step total synthesis of (-)-perezoperezone from commercially available 3,5-dimethoxytoluene.

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• Photoprocesses of <i>p</i>-Benzoquinones in Aqueous Solution
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1021/jp030789a

  日期：2003.12.1

  The photochemistry of 1,4-benzoquinone (BQ) and several derivatives, for example, duroquinone, trimethyl-2,5- or 2,6-dimethyl-, and methyl-BQ in aqueous solution or mixtures with polar media, for example, acetonitrile or 2,2,2-trifluoroethanol, was studied by time-resolved UV−vis spectroscopy after pulses at 248 and 308 nm. The triplet state and the semiquinone radical (•QH/Q•-) of BQs are spectroscopically

  1,4-苯醌 (BQ) 和几种衍生物的光化学，例如，度洛醌、三甲基-2,5-或 2,6-二甲基-和甲基-BQ 在水溶液或与极性介质的混合物中，例如，乙腈或 2,2,2-三氟乙醇在 248 和 308 nm 脉冲后通过时间分辨紫外可见光谱进行研究。BQs的三重态和半醌自由基(•QH/Q•-)是光谱和动力学分离的中间体。在没有 H 原子供体的情况下自由基产率很低，而在醇存在下显着增加。由于在 H 原子从 2-丙醇转移到三重态后 Q•- 和 H+ 形成了有效的光致电荷形成，并且通过瞬态电导率观察到在没有供体的情况下的小影响。光分解的量子产率，λirr = 254 nm，对于 BQ、MeBQ、和 Me2BQs 在水溶液中，但对 Me4BQ 来说很小。为了解释 BQ 有效地光转化为氢苯醌和 2-羟基-1,4-苯醌，...
• A New Synthesis of 3-Hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinones Using Iodine-Copper(II) Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Yasuto Suzuki、Masaaki Takahashi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1987.393

  日期：1987.2.5

  Reactions of diosphenol and 3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione with iodine-copper(II) acetate in acetic acid-water (5:1) at 80 °C gave the respective 3-hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone in 25–80% yields. 2-t-Butyl-5-methylcyclohexanone similarly gave the corresponding 3-hydroxy-1,4-benzoquinone in 66% yield.

  在80°C下，二苯酚和3,6-二甲基-1,2-环己烷二酮与碘-铜(II)醋酸盐在醋酸-水（5:1）中反应，分别得到了相应的3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌，产率为25-80%。2-t-丁基-5-甲基环己酮同样得到了相应的3-羟基-1,4-苯醌，产率为66%。
• Preparation of (METH) acrylic acid and (METH) acrylic esters
  申请人：Schroder Jurgen

  公开号：US20050261523A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A process for preparing and/or working up mixtures by (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic ester in the presence of at least one polymerization inhibitor and at least one oxygenous gas, which comprises metering in at least part of the oxygenous gas at an exit rate of at least 50 mm/s.

  在存在至少一种聚合抑制剂和至少一种含氧气体的情况下，通过在出口速率至少为50毫米/秒的情况下计量至少部分含氧气体的方法，制备和/或加工混合物的过程，其中混合物包括（甲基）丙烯酸和/或（甲基）丙烯酸酯。