6-hydroxy-4-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 17811-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl-1(3H)-isobenzofuranon；porriolidine；Porriolide；silvaticol；6-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；6-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phthalid；6-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 17811-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UNBPACVPFRFNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 8.5h， 生成 3,5-dimethoxy-4-methylphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  O-甲基化对邻二取代苯酚碳13核磁共振信号的影响及其在结构测定中的应用。

  摘要：

  研究了 O-甲基化对正交二取代苯酚的碳-13 核磁共振化学位移的影响。在具有非共轭正交二取代基（1-10）的苯酚中，O-甲基化导致正交碳（C-2 和 -6）平均下移 5.2 ppm，对位碳（C-4）平均下移 4.6 ppm。这些移动值与在正一取代和正二取代苯酚中观察到的移动值明显不同。这种规律性对于解释某些具有正二取代酚基的天然产物的光谱以及确定甲氧基在此类化合物中的位置非常有用。从硅曲霉（Aspergillus silvaticus）中分离出了两种新的邻苯二甲酸酯，即硅烷醇（15）和 O-甲基硅烷醇（16）以及尼杜醇（17）。在确定这些化合物结构的过程中，成功地将正一取代酚和正二取代酚的 O-甲基化效应应用于这些邻苯二甲酸酯。硅烷醇和 O-甲基硅烷醇的结构分别被确定为 6-羟基-4-甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯和 4，6-二甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2622
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-hydroxy-3-methoxy-4-methylphthalate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-hydroxy-4-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hariprakasha; Subba Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 851 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXX. Phthalide und Chromanole ausAspergillus duricaulis
  作者：Hans Achenbach、Andreas Mühlenfeld、Gert Ulf Brillinger

  DOI：10.1002/jlac.198519850808

  日期：1985.8.12

  Aus Kulturen von Aspergillus duricaulis wurden 19 hochsubstituierte Phthalide und Chromanole isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Bei 12 dieser Metaboliten handelt es sich um bisher noch nicht beschriebene Substanzen. Die antibiotische Aktivität einiger dieser Metaboliten ist offensichtlich an das Vorliegen einer 4-Formylphthalid-Gruppierung geknüpft.

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。