2,3,4,6-tetrahydroxyacetophenone | 63635-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrahydroxyacetophenone
• 英文别名: 2,4,5,6-tetrahydroxyacetophenone；2-acetylbenzene-1,3,4,5-tetrol；1-(2,3,4,6-tetrahydroxy-phenyl)-ethanone；1-(2,3,4,6-Tetrahydroxy-phenyl)-aethanon；methyl (2,3,4,6-tetrahydroxyphenyl) ketone；methyl (2,3,4,6-tetrahydroxyphenyl)-ketone；1-(2,3,4,6-Tetrahydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 63635-39-2
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: UNTZSCLRAYBSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243–244°C
• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrahydroxyacetophenone 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  基于药理学和对接的分层虚拟筛选用于醛糖还原酶抑制剂的设计：合成和生物学评估

  摘要：

  使用Schrödinger软件的“ PHASE”程序，已对54种已研究的醛糖还原酶（ALR2）类黄酮类抑制剂进行了药效团建模和3D-QSAR分析。挑战生成的药效团模型（AADRR.1109）以筛选“ PHASE”数据库，以鉴定新的ALR2抑制剂。将检索到的命中物用于对接分析和药代动力学参数计算以获得口服活性分子。为了预测最终检索到的命中的活动，开发了3D-QSAR模型，并根据各种统计参数选择了最佳模型（R 2列0.719；Q 2检验 0.647和SD 0.663）。总共合成了五个筛选的分子，这些分子显示出更好的预测活性，并评估了其在体外对ALR2的抑制活性。所有测试的分子均显示低于40 µM的ALR2抑制活性（IC 50）。另外，还确定了合成分子的自由基清除潜能，其在控制糖尿病并发症的进展中起着有用的作用。所有分子均显示出良好的抗氧化潜能，因此，将来可以探索设计的分子以改善糖尿病并发症的发生。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1510-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 氯苯 作用下， 生成 2,3,4,6-tetrahydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2>147, p. 287,291;vgl. E I 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Synthetic Route to (±)-Humulone
  作者：Heitaro Obara、Jun-ichi Onodera、Yoshihisa Machida、Shuji Yada

  DOI：10.1246/bcsj.62.3034

  日期：1989.9

  The synthesis of (±)-humulone was achieved by the prenylation of 2,3,4,6-tetrahydroxyisovalerophenone with 1-bromo-3-methyl-2-butene.

  (±)-胡莫龙的合成是通过2,3,4,6-四羟基异戊酮与1-溴-3-甲基-2-丁烯的烯丙基化反应实现的。
• The Synthesis of 2,5-Bis(<i>p</i>-methoxycinnamoyl)-1,3,4,6,7,8- and 4,5-Bis(<i>p</i>-methoxycinnamoyl)-1,2,3,6,7,8-hexamethoxyxanthene
  作者：Heitaro Obara、Jun-ichi Onodera、Takashi Saito、Shingo Sato、Tsutomu Shibata、Kimio Shibayama

  DOI：10.1246/bcsj.54.3225

  日期：1981.10

  In connection with studies of the structure of carthamin derivatives, 2,5-bis(p-methoxycinnamoyl)-1,3,4,6,7,8- and 4,5-bis(p-methoxycinnamoyl)-1,2,3,6,7,8-hexamethoxyxanthene were synthesized. The comparison of these two hexamethoxyxanthenes with carthamin derivatives is described.

  与卡尔塔敏衍生物结构的研究相关，合成了2,5-双(p-甲氧基肉桂酰)-1,3,4,6,7,8-和4,5-双(p-甲氧基肉桂酰)-1,2,3,6,7,8-六甲氧基黄烷。这两种六甲氧基黄烷与卡尔塔敏衍生物的比较得到了描述。
• Synthesis of Model Compounds of the Precursor of Carthamin, a Colouring Matter of Safflower, and Their Conversion into Carthamin-Type Compounds
  作者：Toshihiro Kumazawa、Yoshikazu Amano、Toyokazu Haga、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Ken-ichi Kawamoto、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1246/cl.1995.625

  日期：1995.8

  Model compounds of the precursor of carthamin 3, 4, and 5 were prepared. And in analogy with the precursor of carthamin (PRE) 1, they were converted into carthamin-type compounds 13, 14, and 15, respectively, when sprayed with peroxidase-H2O2 solution. It was also found that these conversions proceeded quantitatively by treatment with phosphate buffer extract of a cultured safflower cell and this conversion reaction proceeded by oxidative decarboxylation.

  合成了胭脂红前体的模型化合物3、4和5。与胭脂红前体（PRE）1类似，当喷洒过氧化酶-H2O2溶液时，它们分别转化为胭脂红类型化合物13、14和15。此外，还发现这些转化在用培养的红花细胞的磷酸盐缓冲液提取物处理时是定量进行的，且该转化反应是通过氧化脱羧化进行的。
• Synthesis of (+),(−)-Model Compounds and Absolute Configuration of Carthamin; A Red Pigment in the Flower Petals of Safflower
  作者：Shingo Sato、Heitaro Obara、Toshihiro Kumazawa、Jun-ichi Onodera、Kimio Furuhata

  DOI：10.1246/cl.1996.833

  日期：1996.10

  (+)- and (−)-Model compounds of a carthamin were synthesized. The absolute configuration of carthamin was deduced to be S, S by means of CD spectroscopy and X-ray analysis.

  合成了红花素的 (+)- 和 (-)- 模型化合物。通过CD光谱和X射线分析推导出红花素的绝对构型为S，S。
• Synthesis of Carthamin Acetate, the Red Pigment in Safflower Petals
  作者：Shingo Sato、Toshihiro Kumazawa、Hiroyuki Watanabe、Koji Takayanagi、Shigeru Matsuba、Jun-ichi Onodera、Heitaro Obara、Kimio Furuhata

  DOI：10.1246/cl.2001.1318

  日期：2001.12

  Carthamin acetate, (3S,3′S)-1-[5-(p-acetoxycinnamoyl)-3-C-(β-D-2″,3″,4″,6″-tetra-O-acetylglucopyranosyl)-3,4-dihydroxy-2,6-diketo]cyclohex-4-enylidene-1′-[5′-(p-acetoxycinnamoyl)-3′-C-(β-D-2″′,3″′,4″′, 6″′-tetra-O-acetylglucopyranosyl)-2′,3′,4′-trihydroxy-6′-keto]cyclohexa-1′,4′-dienylmethane 7a and its (3R, 3′R)-epimer 7b were synthesized via the C-glycosylation of 2-acetyl-1,3,4,5-benzenetetrol using

  醋酸红花素，(3S,3'S)-1-[5-(对乙酰氧基肉桂酰基)-3-C-(β-D-2″,3″,4″,6″-四-O-乙酰吡喃葡萄糖基)- 3,4-dihydroxy-2,6-diketo]cyclohex-4-enylidene-1'-[5'-(p-acetoxycinnamoyl)-3'-C-(β-D-2"',3"',4 ″′, 6″′-四-O-乙酰吡喃葡萄糖基)-2′,3′,4′-三羟基-6′-酮]环六-1′,4′-二烯基甲烷7a及其(3R, 3′R)-差向异构体 7b 是在氢化钠存在下使用乙酰溴葡萄糖通过 2-乙酰基-1,3,4,5-苯四醇的 C-糖基化合成的，然后在烯醇羟基的甲基保护后与对羟基苯甲醛进行羟醛缩合，脱甲基后与原甲酸三乙酯二聚，总收率为0.6%。它们的绝对构型是通过关键中间体 4b 的 X 射线分析确定的。