(1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-hydroxy-1,6-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid | 1426055-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-hydroxy-1,6-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1426055-63-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: UPLRQTALTAEWLT-OMBLBEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-hydroxy-1,6-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到oblongolide C
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317693
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 硼酸三甲酯 、 IBX*4-methoxypyridine-N-oxide complex 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-hydroxy-1,6-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317693

文献信息

• An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition
  作者：Kozo Shishido、Atsushi Inoue、Makoto Kanematsu、Seiji Mori、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0032-1317693

  日期：——

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.