L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu | 58822-25-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu
• 英文别名: Yggfl；2-[[2-[[2-[[2-[[2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 58822-25-6；64280-23-5；64963-04-8；65230-01-5；87921-92-4；111729-09-0；136423-43-3
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₇
• 分子量: 555.631
• InChiKey: URLZCHNOLZSCCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 比旋光度：
  +32.3°(c=9,メタノール)
• 沸点：
  998.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水中≥54.6 mg/mL；乙醇中≥54.8 mg/mL； DMSO 中≥55.6 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  避免接触水和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

药理作用

亮氨酸脑啡肽是一种内源性阿片类肽神经递质，与体内的阿片受体结合。β-酪蛋白肽也是一种来源于牛奶的阿片肽。在没有催化剂的情况下进行反应，只会形成微量产物。因此，酰肼/NCS系统为含酪氨酸肽的氯化提供了一个非常有效的途径。

生物活性

[Leu5]-脑啡肽是一种具有吗啡样药理活性的五肽，作为阿片受体激动剂。

靶点

人类内源性代谢物（Human Endogenous Metabolite）的相关信息表如下：

具体内容

体外研究

脑啡肽 (Met-、Leu-和Enkephalin 8) 和 异构素 (Dynorphins) 是在脊髓后角发现的两类阿片类肽。主要的阿片受体有三种亚型：μ、δ 和κ。脑啡肽被认为是 δ 阿片受体的内源性配体，而异构素则是 κ 阿片受体的内源性配体。已在神经系统中鉴定出三个类似于脊椎动物 δ-和 κ 型阿片受体的受体类型（例如 Leu-enkephalin 的 Ki = 18.9 nM），并由自显影定位在毛蟹 SG 的 CHH 终末。

Leu-脑啡肽是一种具有吗啡样特性的五肽，天然存在于哺乳动物大脑中。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量 5.0%～12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu 、 copper dichloride 在 diclazuril 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5-Leucine]- and [5-methionine]enkephaline-copper(II) complexation under physiological conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic00135a029

文献信息

• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
• [EN] BIOCONJUGATES OF NEUROPEPTIDES DERIVATIVES<br/>[FR] BIOCONJUGUÉS DE DÉRIVÉS DE NEUROPEPTIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020020733A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  A bioconjugate comprising at least one neuropeptide covalently bond to at least one hydrocarbon compound of squalene structure.

  一个生物共轭物，至少包含一个神经肽与至少一个鲨烯结构的碳氢化合物共价结合。
• Sequencing of peptides by mass spectrometry
  申请人：YORK UNIVERSITY

  公开号：US20020001814A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  A strategy for semiautomatic sequencing of argentinated (silver-containing) oligopeptides is described. The method of sequencing described is based on a search algorithm that identifies a triplet peak relationship in a product ion spectrum of the [M+Ag] + ion of an oligopeptide. The ions that constitute a triplet are [b n +OH+Ag] + , [b n −H+Ag] + , and [a n −H+Ag] + , which are separated by 18 and 28 m/z units, respectively. The difference in the m/z values of adjacent triplets identifies the residue that is “cleaved”. Observation of the [y n +H+Ag] + ion containing the cleaved residue confirms the assignment.

  描述了一种半自动测序含银（argentinated）寡肽的策略。所述的测序方法基于一种搜索算法，该算法通过在寡肽的[M+Ag]+离子的产物离子谱中识别三重峰峰值关系来实现。构成三重峰的离子是[bn+OH+Ag]+、[bn-H+Ag]+和[an-H+Ag]+，它们分别相隔18和28个m/z单位。相邻三重峰的m/z值差异确定了被“切割”的残基。观察到包含被切割残基的[yn+H+Ag]+离子可以确认其分配。
• N-terminal sequencing of proteins and peptides
  申请人：City of Hope

  公开号：US05432091A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  An improved method for the N-terminal sequential degradation of proteins and peptides is disclosed. The protein or peptide to be sequenced is reacted with a compound effective to impart a tertiary amine functionality to the thiazolinone derivative of a cleaved terminal amino acid of the peptide.

  本发明揭示了一种改进的蛋白质和肽N末端序列降解方法。待测蛋白质或肽与一种有效的化合物反应，以使肽的剪切末端氨基酸的噻唑酮衍生物具有三级胺官能团。
• Method of C-terminal peptide sequencing
  申请人：Applied Biosystems, Inc.

  公开号：US05049507A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  A method of C-terminal peptide sequencing. The peptide is reacted with a mixed anhydride of isothiocyanic acid and a carboxylic, carbonic, or sulfonic acid, under basic conditions, to produce a C-terminal peptidyl thiohydantoin. The C-terminal amino acid can be identified by cleaving the thiohydantoin from the peptide and identifying the free amino acid thiohydantoin.

  一种C-末端肽定序的方法。在碱性条件下，肽与异硫氰酸和羧基、碳酸或磺酸的混合酐反应，生成C-末端肽基硫脲。通过将硫脲从肽中裂解并鉴定游离氨基酸硫脲，可以确定C-末端氨基酸。