6-(methyloxy)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 91246-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(methyloxy)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；6-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；6-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 91246-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WSXJCQQQJYCHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 chromium(III) oxide 、 copper(II) oxide 作用下， 240.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 6-(methyloxy)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. I. DERIVATIVES OF QUININALDEHYDE AND 6,7-DIMETHOXYCINCHONINALDEHYDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01180a013

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Indoles: Amino-Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargylanilines
  作者：Akio Saito、Shoko Oda、Haruhiko Fukaya、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo8022523

  日期：2009.2.20

  Mild and facile preparations of 2-substituted or 2,3-disubstituted indole compounds were achieved by RhH(CO)(Ph3P)3 (4−10 mol %)-catalyzed reaction of N-propargylanilines in hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP). The formation of indoles was proven to be derived from an o-allenylaniline intermediate, which was generated by the Rh(I)-catalyzed amino-Claisen rearrangement of N-propargylanilines. The catalytic

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。
• US4017484A
  申请人：——

  公开号：US4017484A

  公开（公告）日：1977-04-12
• THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. I. DERIVATIVES OF QUININALDEHYDE AND 6,7-DIMETHOXYCINCHONINALDEHYDE
  作者：MEYER LEVITZ、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01180a013

  日期：1945.7