5,7-二甲基-2-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 87119-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,7-二甲基-2-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• CAS: 87119-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD00103367
• 分子量: 223.277
• InChiKey: AZWWKRAUFGDLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1283748-49-1	C17H17N3O2	295.341

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-Bromo-5,7-dimethyl-2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine	87119-68-4	C14H12BrN3	302.173
  ——	7-(diphenylmethyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-92-9	C26H21N3	375.473
  ——	5,7-Dimethyl-2,3-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	433239-86-2	C20H17N3	299.375
  ——	7-(di-p-tolylmethyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-93-0	C28H25N3	403.527
  ——	5,7-dimethyl-2-phenyl-3-(pyridine-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-90-7	C19H16N4	300.363
  ——	7-(di-m-tolylmethyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-70-3	C28H25N3	403.527
  ——	5,7-dimethyl-2-phenyl-3-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-83-8	C21H19N3	313.402
  ——	7-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-96-3	C26H19F2N3	411.454
  ——	3-(4-fluorophenyl)-5,7-dimethyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-88-3	C20H16FN3	317.366
  ——	5,7-dimethyl-2-phenyl-3-m-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine	1380212-67-8	C21H19N3	313.402

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-2-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-Bromo-5,7-dimethyl-2-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物和相关化合物，XI：一些新的巯基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和巯基吡唑并 [1,5-c] -as-三嗪的合成

  摘要：

  使用5-氨基-4-巯基-3-苯基吡唑和5-氨基-4-溴-3-合成了几种新的取代吡唑并[1,5-c]-as-三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶以苯基吡唑为原料。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160810
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-二甲基-2-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF FLUORINATED 2-ARYL-5,7 BISALKYL PYRAZOLO PYRIMIDINES FROM ARYLALKYNE NITRILES†

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.275

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2015158908A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of diseases, in particular viral diseases, in particular hepatitis C virus (HCV).

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗疾病中的应用，特别是病毒性疾病，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）。
• Catalyst- and Base-Controlled Site-Selective sp2 and sp3 Direct Arylation of 5,7-Dimethyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Using Aryl Bromides
  作者：Ibtissam Bassoude、Sabine Berteina-Raboin、Stéphane Massip、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.201101833

  日期：2012.5

  The palladium-catalyzed direct C–H arylation of various heterocyclic is now recognized to be the most effective methodology for making aromatic compounds. In this paper, we present a new approach to control the site-selective direct C–H arylation of both sp2 and sp3 sites in 5,7-dimethyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine by using aryl bromides. The desired compounds were obtained in satisfactory yields

  钯催化的各种杂环的直接 C-H 芳基化现在被认为是制备芳香族化合物的最有效方法。在本文中，我们提出了一种新方法，通过使用芳基溴化物来控制 5,7-二甲基-2-苯基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶中 sp2 和 sp3 位点的位点选择性直接 C-H 芳基化。以令人满意的产率获得了所需的化合物。研究了包括催化剂、碱和溶剂在内的每个反应参数的影响。
• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds, XI: Synthesis of some new Mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Mercaptopyrazolo[1,5-c]-as-triazines
  作者：Mohamed R. H. Elmoghayar、Mohamed K. A. Ibrahim、Ibrahim El-Sakka、Ahmed H. H. Elghandour、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19833160810

  日期：——

  Several new substituted pyrazolo[1,5‐c]‐as‐triazines and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were synthesised using 5‐amino‐4‐mercapto‐3‐phenylpyrazole and 5‐amino‐4‐bromo‐3‐phenylpyrazole as starting materials.

  使用5-氨基-4-巯基-3-苯基吡唑和5-氨基-4-溴-3-合成了几种新的取代吡唑并[1,5-c]-as-三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶以苯基吡唑为原料。
• A one-pot process for the microwave-assisted synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Ibtissam Bassoude、Zahira Tber、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c5ra23417d

  日期：——

  An efficient synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines using a one-pot, two-step process via Pd-catalyzed direct CH-arylation followed by a saponification–decarboxylation reaction is reported. Compared to the classical method (Negishi coupling), this new procedure has the advantages of convenient manipulation, short reaction times, excellent yields and the use of commercially available

  据报道，使用一锅，两步法通过Pd催化的直接CH-芳基化反应，然后进行皂化-脱羧化反应，可以有效合成7-取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。与传统方法（Negishi偶联）相比，该新方法具有操作方便，反应时间短，产率高以及使用市售且相对无毒的化合物的优点。
• BF₃-Mediated Acetylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and Other π-Excedent (<i>N</i>-Hetero)arenes
  作者：Sandra-L. Aranzazu、Alexis Tigreros、Andres Arias-Gómez、Jhon Zapata-Rivera、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00881

  日期：2022.8.5

  pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and a plausible mechanism based on density functional theory (DFT) theoretical calculations for this transformation are reported. Remarkably, and to the best of our knowledge, this is the first example of the direct acetylation for the functional pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (PP) core. The synthesis of this essential building block is reported in high yields using mild reaction

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。