5,7-二甲基-2-苯基-1-苯并呋喃 | 59483-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5,7-二甲基-2-苯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-Phenyl-5,7-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-phenylbenzofuran；5,7-Dimethyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 59483-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GXAAFCGTVSTKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  361.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylthio-1-phenylethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5,7-二甲基-2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Ota, Tomomi; Hasegawa, Shun; Inoue, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 2-arylbenzo[b]furans and 2-ferrocenylbenzo[b]furans from readily prepared propargylic alcohols and o-iodophenols
  作者：LIANSHENG WU、XIAOKANG SHI、XIAOYUN XU、FEN LIANG、GUOSHENG HUANG

  DOI：10.1007/s12039-011-0137-9

  日期：2011.9

  one-pot with iodobenzene, 2-methyl-3-butyn-2-ol and 2-iodo-4-methylphenol as reactants. A simple and efficient method for synthesis of 2-arylbenzo[b]furnas and 2-ferrocenylbenzo[b]furans has been developed from the Sonogashira coupling/cyclization reaction of propargylic alcohols and o-iodophenols in the presence of silica gel and catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 (2 mol%) and CuI (2 mol%) under microwave

  一种简单，高效，快速的方法，由PdCl 2（PPh 3）2（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）的催化剂由易于制备的炔丙醇，邻碘苯酚和硅胶合成2-芳基苯并[b]呋喃和2-二茂铁苯并[b]呋喃摩尔％）/ CuI（2摩尔％）和微波促进的Sonogashira偶联/环化反应得以发展。该方法可以产生良好到极好的产量。另外，该方法也可以以碘苯，2-甲基-3-丁炔-2-醇和2-碘-4-甲基苯酚为反应物，一锅法完成。 在硅胶存在下，催化量的炔丙基醇和邻碘苯酚的Sonogashira偶联/环化反应，已经开发出一种简单而有效的合成2-芳基苯并[b]呋喃酮和2-二茂铁基苯并[b]呋喃的方法。在微波条件下，PdCl 2（PPh 3）2（2 mol％）和CuI（2 mol％）。
• 1,2,3-Triazole based bisphosphine, 5-(diphenylphosphanyl)-1-(2-(diphenylphosphanyl)-phenyl)-4-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole: an ambidentate ligand with switchable coordination modes
  作者：Latchupatula Radhakrishna、Madhusudan K. Pandey、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c8ra04086a

  日期：——

  3-N3C(Ph)C(PPh2AuCl)}-κ2-P,N}W(CO)4] (7). The 1 : 1 reaction between 2 and [CpRu(PPh3)2Cl] yielded [(η5-C5H5)RuClo-Ph2P(C6H4)1,2,3-N3C(Ph)C(PPh2)}}-κ2-P,P] (8), whereas the similar reaction with [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 in a 2 : 1 molar ratio produced a cationic complex [(η6-p-cymene)RuClo-Ph2P(C6H4)1,2,3-N3C(Ph)C(PPh2)}}-κ2-P,N]Cl (9). Similarly, treatment of 2 with [M(COD)(Cl)2] (M = Pd and Pt) in a 1 : 1

  1-（2-溴苯基）-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑（1）与Ph 2 PCl反应生成双膦，5-（二苯基膦基）-1-（2-（二苯基膦基）苯基）-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑（2）。双膦2展品ambidentate字在任一κ 2 -P，N或κ 2 -P，P配位模式。的治疗2与[M（CO）4（哌啶）2 ]（M = Mo和W），得到κ 2 -P，N和κ 2 -P，P协调沫0和W 0络合物[M（CO）4（2个）] [M = W-κ 2 -P，N（4）; 的Mo-κ 2 -P，P（5）; W-κ 2 -P，P（6）]取决于反应条件。的κ形成和稳定性2 -P，P协调沫0和W 0复合物经时间评估依赖31 p 1个H} NMR实验和研究DFT。用[AuCl（SMe 2）]处理的配合物4提供了异双金属配合物[μ-PN，P- o -Ph 2 P（C 6 H 4）1,2,3-N 3 C（Ph
• A Highly Efficient Tandem Reaction of 2-(gem-Dibromovinyl)phenols(thiophenols) with Organosilanes to 2-Arylbenzofurans (thiophenes)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Yong Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100875

  日期：2012.5.21

  cross‐coupling reaction. In the presence of tetra‐(n‐butyl)ammonium fluoride (TBAF), palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and triphenylphosphine (PPh3), the reaction of 2‐(gem‐dibromovinyl)phenols(thiophenols) with phenyl(trialkoxy)silanes proceeded smoothly and generated the corresponding products with good yields in one‐pot. It should be noted that TBAF plays an important role in the tandem reaction.

  通过有效的串联消除-分子内加成-Hiyama交叉偶联反应制备了2-芳基苯并呋喃（噻吩）。在四（正丁基）氟化铵（TBAF），乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和三苯膦（PPh 3）的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚（硫酚）的反应与苯基（三烷氧基）硅烷的合成过程顺利进行，一次生成的相应产物收率很高。应当指出，TBAF在串联反应中起重要作用。