(-)5,7,3',4',5'-pentahydroxyflavan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)5,7,3',4',5'-pentahydroxyflavan
• 英文别名: 5,7,3',4',5'-Pentahydroxyflavan；5-(5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)benzene-1,2,3-triol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: VBMMNHVFWRTWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (-)5,7,3',4',5'-pentahydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-O-没食子三黄烷的简明合成†

  摘要：

  (±)-7 - O -galloyltricetiflavan ( 1a ) 由市售的三羟基苯乙酮 ( 2 ) 和三甲氧基苯甲酰氯 ( 3 ) 通过五个步骤成功合成。黄酮4a是在一锅反应中制备的，它产生六-O-甲基黄烷6，然后进行酰化和还原。然而，BBr 3对黄烷6、5 - O-乙酰黄烷10和 5 - O-苯乙酰黄烷11的去甲基化得到所有水解片段7和8作为主要产品。相比之下，在相同条件下，庚-O-甲基黄烷9可以以 91% 的产率提供所需的产物 (±)-7 - O-没食子基三黄烷 ( 1a )。额外的 5 - O -B-Br 2配合物可以在去甲基化过程中稳定酯键。

  DOI：

  10.1039/c8ra01606b

文献信息

• NOVEL PEPERIDINE-FLAVAN ALKALOID COMPOUNDS DERIVED FROM AFRICAN HERB TEA KINKELIBA AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Simon James E.

  公开号：US20130143921A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention provides the methods of separation and identification of a novel type of piperidine flavan alkaloids from an African herbal tea, the leaves of Combretum micranthum commonly known as kinkeliba, and the procedures for preparing the total piperidine flavan alkaloids (TPFA). In particular, this invention relates to the use of the plant extract that may contain TPFA as anti-diabetic agents in treatment of metabolic disorders and other applications related to this new chemical structure and derivatives thereof.

  这项发明提供了一种从非洲草药茶Combretum micranthum（通常称为kinkeliba）的叶子中分离和鉴定一种新型哌啶类黄烷生物碱的方法，以及制备总哌啶类黄烷生物碱（TPFA）的程序。特别地，该发明涉及使用可能含有TPFA的植物提取物作为抗糖尿病药物治疗代谢紊乱和其他与该新化学结构及其衍生物相关的应用。
• NOVEL PIPERIDINE-FLAVAN ALKALOID COMPOUNDS DERIVED FROM AFRICAN HERB TEA KINKELIBA AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP2566326A1

  公开（公告）日：2013-03-13
• US8642769B2
  申请人：——

  公开号：US8642769B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• [EN] NOVEL PIPERIDINE-FLAVAN ALKALOID COMPOUNDS DERIVED FROM AFRICAN HERB TEA KINKELIBA AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ALCALOÏDES PIPÉRIDINE-FLAVANE ISSUS DU KINKELIBA, UNE PLANTE À TISANE AFRICAINE, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2011140066A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention provides the methods of separation and identification of a novel type of piperidine flavan alkaloids from an African herbal tea, the leaves of Combretum micranthum commonly known as kinkeliba, and the procedures for preparing the total piperidine flavan alkaloids (TPFA). In particular, this invention relates to the use of the plant extract that may contain TPFA as anti-diabetic agents in treatment of metabolic disorders and other applications related to this new chemical structure and derivatives thereof.
• [EN] SKIN CARE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE SOINS DE PEAU
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2014114496A2

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention relates to a topical composition that provides enhanced skin health by way of providing anti-aging benefits that are evident from visibly reduced wrinkles and under-eye dark circles. This is achieved through use of a synergistic combination of folic acid and gallated catechin in a specific weight ratio range.